tetraethyl 3-oxopropane-1,1-diyldiphosphonate | 926026-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl 3-oxopropane-1,1-diyldiphosphonate
• 英文别名: tetraethyl 3-oxopropylene-1,1-bisphosphonate；3,3-Bis(diethylphosphono)propionaldehyde；3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propanal
• CAS: 926026-55-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O₇P₂
• 分子量: 330.255
• InChiKey: KFWFQFZCGKXMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl 3-oxopropane-1,1-diyldiphosphonate 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((3,3-bis(diethoxyphosphoryl)propyl)(methyl)amino)pentyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies

  摘要：

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。

  DOI：

  10.1039/b9nj00597h
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethane-1,1-dilydiphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到tetraethyl 3-oxopropane-1,1-diyldiphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies

  摘要：

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。

  DOI：

  10.1039/b9nj00597h

文献信息

• PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Dietrich Evelyne

  公开号：US20110178001A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention relates to phosphonated Rifamycins, and methods of making and using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prophylaxis and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化利福霉素，以及制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• Synthesis of novel phosphonated tripodal ligands for actinides chelation therapy
  作者：Vincent Chaleix、Marc Lecouvey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.094

  日期：2007.1

  Efficient synthetic routes for preparation of a new family of aldehyde-bisphosphonate conjugates were presented. These compounds appeared as promising intermediates for incorporation of bisphosphonate moiety in various substrates under mild conditions. We report here a first application to the synthesis of a series of three phosphonated tripods designed for actinides chelation therapy. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PHOSPHONATED RIFAMYCINS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] RIFAMYCINES PHOSPHONÉES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：DIETRICH EVELYNE

  公开号：WO2010019511A3

  公开（公告）日：2010-06-24
• US8524691B2
  申请人：——

  公开号：US8524691B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• Synthesis of an analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate for targeted drug-delivery therapeutic strategies
  作者：Nicolas Camper、Christopher J. Scott、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/b9nj00597h

  日期：——

  An analogue of the bisphosphonate drug Ibandronate was prepared and coupled via a cleavable ester function to a bromoacetyl linker with specific reactivity for thiol groups. This compound should find useful applications in therapeutic strategies aiming to deliver bisphosphonate drugs specifically to cancer cells making use of proteins as vectors. The specific delivery of bisphosphonates to cancer cells instead of bone, the usual site of accumulation of these cytotoxic drugs, could greatly widen their therapeutic applications.

  我们制备了一种双膦酸盐药物伊班膦酸盐的类似物，并通过可裂解酯功能将其与溴乙酰基连接体结合在一起，溴乙酰基连接体对硫醇基团具有特异性反应。这种化合物可用于以蛋白质为载体向癌细胞特异性递送双膦酸盐药物的治疗策略。将双膦酸盐特异性地输送到癌细胞，而不是这些细胞毒性药物通常积聚的部位--骨骼，可以大大拓宽它们的治疗应用范围。