dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-phosphonate | 814256-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-phosphonate
• 英文别名: tert-butyl (2R,5R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 814256-56-9
• 化学式: C₁₇H₂₆NO₅P
• 分子量: 355.371
• InChiKey: KVUBZSVEJLXXED-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-phosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到dimethyl (2R,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(diethoxyphosphoryloxy)-5-(dimethoxyphosphoryl)-2-phenyl-2,3-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到dimethyl (2R,5R)-(-)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates

  摘要：

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.

  DOI：

  10.1021/ol048157+

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cis-5-Substituted Pyrrolidine 2-Phosphonates Using Metal Carbenoid NH Insertion and δ-Amino β-Ketophosphonates
  作者：Franklin A. Davis、Yongzhong Wu、He Xu、Junyi Zhang

  DOI：10.1021/ol048157+

  日期：2004.11.1

  Cis-5-substituted pyrrolidine phosphonates, proline surrogates, are prepared by a highly stereoselective intramolecular metal carbenoid N-H insertion from a sulfinimine-derived delta-amino alpha-diazo beta-ketophosphonate.