3-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide | 1332483-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
• 英文别名: 3-Methoxy-5-phenylbenzo[b]phosphindole 5-oxide
• CAS: 1332483-72-3
• 化学式: C₁₉H₁₅O₂P
• 分子量: 306.301
• InChiKey: XYMPDQJEDRRSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效检测H₂S的磷芴荧光探针及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明属于荧光探针技术领域，具体为一种快速高效检测H2S的磷芴荧光探针及其合成方法和应用。该磷芴荧光探针具有式(1)的结构：#imgabs0#该探针可以选择性识别H2S分子，该荧光探针以磷芴分子作为荧光基团然后在羟基的位置上链接一个2,4‑二硝基苯醚基形成磷芴类荧光化合物。磷芴荧光探针是基于硫解反应的荧光探针，在H2S存在时，可快速发生硫解反应，脱去2,4‑二硝基苯醚基，发射较强的荧光。可以广泛的应用在细胞内，土壤和水体中对H2S进行检测。

  公开号：

  CN118373849A
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 双氧水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-methoxy-5-phenyl-5H-dibenzophosphole 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化三芳基膦通过碳氢键和碳磷键的裂解直接合成磷衍生物

  摘要：

  在一个（Phosp）孔：一个钯催化合成的用于从至C三芳基膦直接组装磷杂环骨架 H和13 C  P键裂解被开发。这种方法克服了迄今为止报道的方法的一些局限性。可以容易地合成具有一系列功能性（包括Br，F，CO 2 Me，Ac和CN）的磷脂和一系列稠环（萘，蒽，呋喃和吡咯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307115

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Dibenzophosphole Oxides via Intramolecular Dehydrogenative Cyclization
  作者：Yoichiro Kuninobu、Takuya Yoshida、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/jo201030j

  日期：2011.9.16

  Dibenzophosphole oxides were obtained from secondary hydrophosphine oxides with a biphenyl group by dehydrogenation via phosphine–hydrogen and carbon–hydrogen bond cleavage in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate, Pd(OAc)2. By using this reaction, a ladder-type dibenzophosphole oxide could also be synthesized by double intramolecular dehydrogenative cyclization.

  在催化量的乙酸钯（II）Pd（OAc）2存在下，通过膦-氢和碳-氢键的裂解，从具有联苯基的仲氢氧化膦中获得二苯并磷氧化物。通过使用该反应，也可以通过分子内双脱氢环化来合成梯型二苯甲酰氧化物。
• Synthesis of Dibenzophosphole Oxides<i>via</i>Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation Reactions of<i>ortho</i>-Halodiarylphosphine Oxides
  作者：Yuming Cui、Lingzi Fu、Jian Cao、Yuan Deng、Jianxiong Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201301081

  日期：2014.4.14

  A palladium‐catalyzed intramolecular direct arylation reaction was developed and two efficient one‐pot sequential direct arylation/Suzuki–Miyaura coupling and intra/intermolecular direct arylation reations were also realized. The method provides a simple and straightforward procedure for the synthesis and further functionalization of dibenzophosphole oxides from easily accessible ortho‐halodiarylphosphine

  开发了钯催化的分子内直接芳基化反应，还实现了两个有效的单锅顺序直接芳基化/ Suzuki-Miyaura偶联和分子内/分子间直接芳基化反应。该方法为从易于获得的邻卤代二芳基膦氧化物合成并进一步官能化二苯并膦氧化物提供了一个简单而直接的程序，收率很高。
• Catalytic Synthesis of Chiral Phosphole Oxides via Desymmetric C–H Arylation of o-Bromoaryl Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu、Yan Lin、Wei-Yang Ma、Qiao-Ying Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588983

  日期：2017.7

  A palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction of o-bromoaryl phosphine oxides was developed to afford a variety of P-stereogenic phosphole oxides in good yields. The enantioselectivities were closely associated with the specific structures of substrates, which ranged from 4–94%. As a result of ready availability of starting materials and simple operation to improve the enantioselectivities

  开发了钯催化的邻溴芳基氧化膦的分子内直接芳基化反应，以良好的收率提供各种 P-立体氧化磷。对映选择性与底物的特定结构密切相关，范围为 4-94%。由于原料易得且操作简单以提高低 ee 值产物的对映选择性，该方法为合成 P-立体磷氧化物提供了一种简单直接的方法。
• Synthesis of Dibenzophospholes by Tf₂O-Mediated Intramolecular Phospha-Friedel–Crafts-Type Reaction
  作者：Kazutoshi Nishimura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00219

  日期：2019.3.1

  A Tf2O-mediated intramolecular phospha-Friedel–Crafts-type reaction of secondary biarylphosphine oxides has been developed. The reaction is promoted simply by Tf2O to form the corresponding dibenzophospholes under metal-free conditions. The starting substrates are readily available and easy-to-handle phosphine oxides, and the regioselectivity is controlled by the innate electronic nature. Thus, this

  二次联芳基膦氧化物的Tf 2 O介导的分子内膦-弗里德尔-克来福特型反应已得到开发。在没有金属的条件下，Tf 2 O可以简单地促进反应形成相应的二苯并膦。起始底物容易获得且易于处理的氧化膦，并且区域选择性由固有的电子性质控制。因此，该新开发的方案可以为材料化学中具有浓厚兴趣的高度π共轭二苯并膦提供简明和互补的方法。
• Electrosynthesis of Phosphacycles via Dehydrogenative C–P Bond Formation Using DABCO as a Mediator
  作者：Yuji Kurimoto、Jun Yamashita、Koichi Mitsudo、Eisuke Sato、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00807

  日期：2021.4.16