(1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,22R,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-33-chloro-3-[(2E,5Z)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,5-dienyl]-27,28-dihydroxy-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracont-20-en-6-one | 1374507-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,22R,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-33-chloro-3-[(2E,5Z)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,5-dienyl]-27,28-dihydroxy-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracont-20-en-6-one
• CAS: 1374507-58-0
• 化学式: C₆₇H₁₁₃ClO₁₇Si₂
• 分子量: 1282.25
• InChiKey: XTPUCCGJRDWTJX-MHJATJOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.81
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,22R,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-33-chloro-3-[(2E,5Z)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,5-dienyl]-27,28-dihydroxy-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracont-20-en-6-one 在 吡啶 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯甲基酯的第二代全合成

  摘要：

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108594
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2R,3S,6R,8R,9S)-2-[(1S,2S,3S)-5-[(2S,3S,5R,7R,9R,10S,11R,15S)-10-chloro-3-[(2E,5Z)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,5-dienyl]-2-hydroxy-11-methoxy-15-methyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadecan-9-yl]-1,2-dihydroxy-3-methylpentyl]-3-methoxy-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-8-yl]pentyl]oxan-2-yl]acetic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(1R,3S,4S,8R,12S,14R,16R,18R,19S,22R,25S,26R,27S,28S,29S,32R,33S,34R,36R,39S)-14,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-33-chloro-3-[(2E,5Z)-7-[(4R)-2,2-dimethyl-5-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]hepta-2,5-dienyl]-27,28-dihydroxy-25,34-dimethoxy-19,29,39-trimethyl-2,5,40,41,42,43,44-heptaoxaheptacyclo[34.3.1.11,4.18,12.118,22.122,26.132,36]pentatetracont-20-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺旋藻内酯甲基酯的第二代全合成

  摘要：

  海洋大环内酯类化合物：改进的第二代抗癌大环内酯类螺菌丝状内酯A甲酯的全合成。该合成具有统一的高水平立体控制和更方便的片段组装功能，并且表明关键的大环内酯化步骤对C22–C24接头区域的取代模式具有至关重要的依赖性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108594