methyl (2E)-2-[(2S,6S)-2-ethyl-6-(2-oxooctyl)oxan-4-ylidene]acetate | 1334666-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl (2E)-2-[(2S,6S)-2-ethyl-6-(2-oxooctyl)oxan-4-ylidene]acetate
• CAS: 1334666-76-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: ZVACFPPJDCHLEF-KIXISSKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酰氯 在 bismuth(III) chloride 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 methyl (2E)-2-[(2S,6S)-2-ethyl-6-(2-oxooctyl)oxan-4-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素环A和B亚基的原子经济和立体选择性合成

  摘要：

  本文描述了苔藓抑素环 A 和 B 亚基立体选择性组装的化学选择性和原子经济方法。钌催化的串联烯烃-炔耦合/迈克尔加成反应的开发和应用到苔藓抑素环B的合成我们探讨乙炔化介导的环氧化物的开/ 6-外型-挖环化路径访问的苔藓抑素环A，虽然环 A 最终通过酸催化的串联转缩酮/缩酮化序列提供。此外，还评估了双核锌催化甲基乙烯基酮（MVK）羟醛策略用于构建聚乙酸酯部分。这些方法的使用最终导致了包含环 A 和 B 亚基的北部苔藓抑素片段的快速组装。

  DOI：

  10.1002/chem.201002930