prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate | 910622-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
• CAS: 910622-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: QPTOJVWMRXTSJP-LPVVDJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-[[(5R,9S,10S,13R,17S)-17-cyano-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[(1S,7aR)-1-cyano-7a-methyl-1,2,6,7-tetrahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate 、 4-甲氧基-3,3-二甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725

文献信息

• Synthetic Studies toward Highly Functionalized 5β-Lanosterol Derivatives:  A Versatile Approach Utilizing Anionic Cycloaddition
  作者：Sreekanth A. Ramachandran、Rajendra K. Kharul、Sylvain Marque、Pierre Soucy、Frédéric Jacques、Robert Chênevert、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo0608725

  日期：2006.8.1

  Stereoselective synthesis of the potentially biologically valuable 5β-lanosteroidal-type backbone was achieved via anionic cycloaddition. Synthesis of the two new bicyclic Nazarov intermediates 14 and 40 and their cycloaddition with chiral cyclohexenone 25 and further functional group manipulations resulted in highly functionalized tetracyclic intermediates 28 and 44. These synthetic intermediates

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。