(3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-4'-(benzenesulfonyl)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine] | 1198184-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-4'-(benzenesulfonyl)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]
• CAS: 1198184-90-5
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₄S
• 分子量: 641.915
• InChiKey: UDUJUMNYJPUFPZ-VEMCGTRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-4'-(benzenesulfonyl)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine] 在 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2'R,3S,3'R,3a'S,6aS,6bS,6'S,7a'R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethyl-4'-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a',4,4',5',6,6a,6b,6',7,7',7a',8,11,11a,11b-octadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,10aR,11aS,11bR)-4'-(benzenesulfonyl)-3',6',11b-trimethyl-10-methylidene-3-phenylmethoxyspiro[1,2,3,4,6,6a,6b,7,8,10a,11,11a-dodecahydrobenzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine] 在 N-sulfinylbenzenesulfonamide 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 19.0h， 以56%的产率得到(3S,3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-4'-(benzenesulfonyl)-3',6',10,11b-tetramethyl-3-phenylmethoxyspiro[2,3,4,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydro-1H-benzo[a]fluorene-9,2'-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  仿生和非对映选择性方法合成环巴胺

  摘要：

  从荷马到刺猬：刺猬蛋白信号通路的第一个抑制剂环巴胺会在胚胎中引起Cyclopia，但在成年犬中它是一种有效的抗癌药物。现在，从市售的脱氢表雄酮（1）开始的简明仿生和非对映选择性合成环巴胺（2）也提供了几种类似物的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200902520

文献信息

• Convergent Total Synthesis of (−)-Cyclopamine
  作者：Manolis Sofiadis、Dongmin Xu、Anthony J. Rodriguez、Benedikt Nissl、Sebastian Clementson、Nadia Nasser Petersen、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.3c09085

  日期：2023.10.11

  A concise and enantioselective total synthesis of the Veratrum alkaloid cyclopamine is disclosed. This highly convergent synthesis with a 16-step longest linear sequence (LLS) was enabled by a de novo synthesis of the trans-6,5-heterobicycle via a strain-inducing halocyclization process, a key Tsuji–Trost cyclization to construct the fully substituted, spirocyclic THF motif with exquisite diastereocontrol

  公开了藜芦生物碱环帕胺的简洁和对映选择性全合成。这种具有 16 步最长线性序列 （LLS） 的高度收敛合成是通过应变诱导盐环化过程从头合成反式 6,5-heterobicycle、关键的 Tsuji-Trost 环化以构建具有精细非对映控制的完全取代的螺环 THF 基序，以及晚期闭环复分解 （RCM） 反应以锻造中央四取代烯烃。