bis(2-methylallyl) N-(prop-2-ynyl)dithiocarbonimidate | 1315267-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: bis(2-methylallyl) N-(prop-2-ynyl)dithiocarbonimidate
• 英文别名: 1,1-bis(2-methylprop-2-enylsulfanyl)-N-prop-2-ynylmethanimine
• CAS: 1315267-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NS₂
• 分子量: 239.406
• InChiKey: XXMQSVXJSDALSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylallyl) N-(prop-2-ynyl)dithiocarbonimidate 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(5E)-2-(2-methylallylthio)-5-(3-methylbut-3-enylidene)-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  Gold(iii) chloride catalysed synthesis of 5-alkylidene-dihydrothiazoles

  摘要：

  本文介绍了一种二氢噻唑的两步合成方法。首先，利用易得、价廉的起始原料，高效地合成了先前未知的N-丙炔基二硫代羰基亚胺酯。接着，通过金催化的环合反应快速高效地完成了闭环，通过5-外向双环化及1,3-烷基迁移的级联过程得到二氢噻唑，产率在74%至95%之间。

  DOI：

  10.1039/c1ob05509g
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3-溴-2-甲基丙烯 、 炔丙胺 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bis(2-methylallyl) N-(prop-2-ynyl)dithiocarbonimidate
  参考文献：
  名称：

  Gold(iii) chloride catalysed synthesis of 5-alkylidene-dihydrothiazoles

  摘要：

  本文介绍了一种二氢噻唑的两步合成方法。首先，利用易得、价廉的起始原料，高效地合成了先前未知的N-丙炔基二硫代羰基亚胺酯。接着，通过金催化的环合反应快速高效地完成了闭环，通过5-外向双环化及1,3-烷基迁移的级联过程得到二氢噻唑，产率在74%至95%之间。

  DOI：

  10.1039/c1ob05509g

文献信息

• Gold(iii) chloride catalysed synthesis of 5-alkylidene-dihydrothiazoles
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Leander P. D. Vervaecke、Christian V. Stevens

  DOI：10.1039/c1ob05509g

  日期：——

  A two step synthesis of dihydrothiazoles is presented. First, the previously unknown N-propargylic dithiocarboimidates are produced in good yields from easily available, cheap starting materials. The subsequent gold catalysed ring closure is fast and efficient, leading to dihydrothiazoles through a cascade of 5-exo-dig cyclisation and 1,3-alkyl migration. The yields range from 74% to 95%.

  本文介绍了一种二氢噻唑的两步合成方法。首先，利用易得、价廉的起始原料，高效地合成了先前未知的N-丙炔基二硫代羰基亚胺酯。接着，通过金催化的环合反应快速高效地完成了闭环，通过5-外向双环化及1,3-烷基迁移的级联过程得到二氢噻唑，产率在74%至95%之间。