(E)-4-bromo-4'-n-octylstilbene | 347308-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-bromo-4'-n-octylstilbene
• 英文别名: 1-bromo-4-[(E)-2-(4-octylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 347308-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₇Br
• 分子量: 371.36
• InChiKey: OFLFBQKTPUULND-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-4'-n-octylstilbene 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-bis(octyloxy)-2,5-bis[(1E)-2-[4-[(1E)-2-[3-[(1E)-2-(4-n-octylphenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]phenyl]ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基三甲基硅烷的偶联反应导致PPV低聚物单分散的合成策略。

  摘要：

  开发了一种合成明确定义的低聚（亚苯基亚乙烯基）的新策略。该程序完全基于两种偶联过程，均涉及乙烯基三甲基硅烷。通过1与不同的芳构氮杂四氟硼酸酯的区域和立体选择性偶联反应，以高收率制备了在中心芳环上带有两个辛氧基并且在外芳环上带有多个取代基的双（苯乙烯基）苯2a-g。通过将不饱和三甲基甲硅烷基衍生物3a，c，d转化为相应的硼衍生物并随后与化合物偶联反应，也可以容易地获得具有更扩展的共轭体系4a-c和间亚亚苯基13a，b的低聚物。 2a和2c。

  DOI：

  10.1021/jo001795v
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苄基亚磷酸二乙酯 、 4-辛基苯甲醛 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-4-bromo-4'-n-octylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules

  摘要：

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1416

文献信息

• A Synthetic Strategy Leading to Monodisperse PPV Oligomers by Coupling Reactions of Vinyltrimethylsilanes
  作者：Francesco Babudri、Gianluca M. Farinola、Linda C. Lopez、Maria G. Martinelli、Francesco Naso

  DOI：10.1021/jo001795v

  日期：2001.6.1

  novel strategy for the synthesis of well-defined oligo(phenylenevinylene)s was developed. The procedure is entirely based upon two coupling processes, both involving vinyltrimethylsilanes. Bis(styryl)benzenes 2a-g bearing two octyloxy groups in the central aromatic ring and various substituents on the external aromatic rings were prepared in good yield by a regio- and stereoselective coupling reaction of

  开发了一种合成明确定义的低聚（亚苯基亚乙烯基）的新策略。该程序完全基于两种偶联过程，均涉及乙烯基三甲基硅烷。通过1与不同的芳构氮杂四氟硼酸酯的区域和立体选择性偶联反应，以高收率制备了在中心芳环上带有两个辛氧基并且在外芳环上带有多个取代基的双（苯乙烯基）苯2a-g。通过将不饱和三甲基甲硅烷基衍生物3a，c，d转化为相应的硼衍生物并随后与化合物偶联反应，也可以容易地获得具有更扩展的共轭体系4a-c和间亚亚苯基13a，b的低聚物。 2a和2c。
• Synthesis and Optical Properties, Including Two-Photon Absorption Cross-Sections, of Differentially Functionalized Starburst-Type π-Conjugated Molecules
  作者：Kenji Kobayashi、Yuto Kita、Motoyuki Shigeiwa、Satoru Imamura、Shuuichi Maeda

  DOI：10.1246/bcsj.82.1416

  日期：2009.11.15

  Differentially functionalized hexakis( p-substituted-phenylethynyl)benzene and hexakis[4-( p-substituted-styryl)phenylethynyl]benzene derivatives with various (D6h, D3h, D2h, and C2v) symmetries were synthesized by Sonogashira cross-coupling reactions. The optical properties of this starburst-type π-conjugated system were investigated. Among them, hexakis[4-( p-dioctylaminostyryl)phenylethynyl]benzene (5) showed the largest two-photon absorption cross-section of δ = 818 GM at 800 nm, which was determined by open aperture Z-scan with 120 fs laser pulses in toluene solution.

  通过 Sonogashira 交叉偶联反应合成了不同对称性（D6h、D3h、D2h 和 C2v）的不同官能化六(对取代苯乙炔基)苯和六[4-(对取代苯乙烯基)苯乙炔基]苯衍生物。研究了这种星爆型 π 共轭体系的光学性质。其中，六[4-( 对二辛基氨基苯乙烯基)苯乙炔基]苯（5）在 800 纳米波长处显示出最大的双光子吸收截面δ = 818 GM，这是通过在甲苯溶液中使用 120 fs 激光脉冲进行开孔 Z 扫描测定的。