(Rs)-N-[(S)-1-(5-fluoro-2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1446434-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Rs)-N-[(S)-1-(5-fluoro-2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_s)-N-[(S)-1-(5-fluoro-2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1446434-05-4
• 化学式: C₁₆H₂₂FNOS
• 分子量: 295.421
• InChiKey: ARIGJVDYFIJDGZ-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs)-N-[(S)-1-(5-fluoro-2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R_s)-N-[(S)-7-fluoro-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  单氟化的1-氨基-1,2-二氢萘和1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  富含对映体的1-氨基-4-氟-1,2-二氢萘衍生物可通过两种互补的合成策略获得。在一条途径中对消除步骤所需的反应条件进行了仔细的优化，不仅可以鉴定出一种由邻氨基苯甲酸辅助的反应途径，而且更重要的是，可以从一种常见的中间体中直接获得一条通往氟化1,3-氨基醇的歧化反应途径。通过调整使用的碱的当量数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03671
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-vinylbenzaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 (Rs)-N-[(S)-1-(5-fluoro-2-vinylphenyl)but-3-en-1-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  单氟化的1-氨基-1,2-二氢萘和1,3-氨基醇衍生物的不对称合成

  摘要：

  富含对映体的1-氨基-4-氟-1,2-二氢萘衍生物可通过两种互补的合成策略获得。在一条途径中对消除步骤所需的反应条件进行了仔细的优化，不仅可以鉴定出一种由邻氨基苯甲酸辅助的反应途径，而且更重要的是，可以从一种常见的中间体中直接获得一条通往氟化1,3-氨基醇的歧化反应途径。通过调整使用的碱的当量数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03671

文献信息

• Asymmetric Allylation/Ring Closing Metathesis: One-Pot Synthesis of Benzo-fused Cyclic Homoallylic Amines. Application to the Formal Synthesis of Sertraline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Rubén Lázaro、Lidia Herrera、Elsa Rodríguez、Natalia Mateu、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol4017113

  日期：2013.7.19

  A one-pot asymmetric allylation/ring closing metathesis (RCM) sequence for the synthesis of cyclic homoallylic amines has been developed. A library of six- and seven-membered benzo-fused products has been synthesized in good yields and complete diastereoselectivity. The new methodology has been applied to the formal syntheses of the antidepressant Sertraline and the epimeric Norsertraline. The methodology is amenable for the synthesis of analogs.