(2S,3R)-N-benzoyl-3-phenyl isoserine ethyl ester | 153433-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-benzoyl-3-phenyl isoserine ethyl ester
• 英文别名: syn-(2S,3R)-(+)-N-benzoyl-3-phenylisoserine ethyl ester；ethyl (2S,3R)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 153433-81-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: OQAQLARGRIIKCB-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (2S,3R)-N-benzoyl-3-phenyl isoserine ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Benzoylamino-2-((S)-2-methoxy-2-phenyl-acetoxy)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，生物催化路线到两个紫杉醇侧链对映体。

  摘要：

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。

  DOI：

  10.1021/jo0516077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-phenyloxirane-2-carboxylate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3R)-N-benzoyl-3-phenyl isoserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，生物催化路线到两个紫杉醇侧链对映体。

  摘要：

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。

  DOI：

  10.1021/jo0516077

文献信息

• Synthesis of four chiral pharmaceutical intermediates by biocatalysis
  作者：Ramesh N. Patel、Amit Banerjee、Laszlo J. Szarka

  DOI：10.1007/bf02546196

  日期：1995.11

  Chiral intermediates were prepared by biocatalytic processes for the chemical synthesis of four pharmaceutical drug candidates. These include: (i) the microbial reduction of 3,5‐dioxo‐6‐(benzyloxy) hexanoic ethyl ester to (3S,5R)‐dihydroxy‐6‐(benzyloxy) hexanoic acid ethyl ester, an intermediate for a new anticholesterol drug; (ii) synthesis of (2R,3S)‐(‐)‐N‐benzoyl‐3‐phenyl isoserine ethyl ester, a taxol side‐chain synthon; (iii) the microbial oxygenation of 2,2‐dimethyl‐2H‐1‐benzopyran‐6‐carbonitrile to the corresponding (3S,4S) epoxide and (3S,4R)‐trans diol, intermediates for synthesis of potassium channel opener; (iv) the biotransformation of (exo,exo)‐7‐oxabicyclo [2.2.1] heptane‐2,3‐dimethanol to the corresponding chiral lactol and lactone, intermediates for thromboxane A₂ antagonist.

  摘要 通过生物催化过程制备了手性中间体，用于四种候选药物的化学合成。这些中间体包括(i) 微生物将 3,5-二氧代-6-（苄氧基）己酸乙酯还原为(3S,5R)-二羟基-6-（苄氧基）己酸乙酯，这是一种新型抗胆固醇药物的中间体；(ii) 合成(2R,3S)-(-)-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸乙酯，这是一种紫杉醇侧链合成物；(iii) 微生物氧合 2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-6-甲腈，生成相应的(3S,4S) 环氧化物和(3S,4R)-反式二醇，这是合成钾通道开放剂的中间体；(iv) 生物转化(exo,exo)-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2,3-二甲醇的生物转化，生成相应的手性内醇和内酯，这是血栓素 A2 拮抗剂的中间体。
• Chemo- and biocatalytic strategies to obtain phenylisoserine, a lateral chain of Taxol by asymmetric reduction
  作者：Isabella Rimoldi、Michela Pellizzoni、Giorgio Facchetti、Francesco Molinari、Daniele Zerla、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.017

  日期：2011.12

  via asymmetric reduction with transition metal–diphoshine complexes or with whole cells of non-conventional yeasts. Asymmetric hydrogenation was carried out using different approaches: hydrogenation of the tetra-substituted double bond of (E)-1-benzamido-3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl ethyl oxalate 1 with Ir(I)–diphosphine complexes in the presence of TEA, hydrogenation of the carbonyl group

  通过过渡金属-二膦配合物或非常规酵母全细胞的不对称还原，获得了丰富的3-苯甲酰胺基-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯（被保护的苯基异丝氨酸）（紫杉醇的手性侧链）。不对称氢化是使用不同的方法：（的四取代的双键的氢化ë）-1-苯甲酰氨基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1与铱配（I）在TEA存在-diphosphine配合物，外消旋3-苯甲酰氨基-2-氧代-3-苯基丙的羰基的氢化2与钌（II）配合物-diphoshine在路易斯酸和最后一个的存在（E的两步酶促转化）-1-苯甲酰胺基-3-乙氧基-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-2-基草酸乙酯1被带有细胞结合酯酶和脱氢酶的酵母全细胞催化。
• US5602272A
  申请人：——

  公开号：US5602272A

  公开（公告）日：1997-02-11
• US5817867A
  申请人：——

  公开号：US5817867A

  公开（公告）日：1998-10-06
• Enantiodivergent, Biocatalytic Routes to Both Taxol Side Chain Antipodes
  作者：Brent D. Feske、Iwona A. Kaluzna、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo0516077

  日期：2005.11.1

  N-benzoyl phenylisoserine Taxol side chain. After base-mediated ring closure of the chlorohydrin enantiomers, the epoxides were converted directly to the oxazoline form of the target molecules using a Ritter reaction with benzonitrile. These were hydrolyzed to the ethyl ester form of the Taxol side chain enantiomers under acidic conditions. This brief and atom-efficient route to both target enantiomers

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。