2-(4-nitrobenzyl)oxirane | 49574-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyl)oxirane
• 英文别名: 2-[(4-nitrophenyl)methyl]oxirane
• CAS: 49574-55-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: CJVUNCSHJIZNJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzyl)oxirane 在 lithium perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  光降解抗菌剂：合成和降解机制

  摘要：

  作为在使用后使抗菌剂失活的策略，我们设计了一系列乙醇胺衍生物，其中四种具有有趣的活性。乙醇胺部分促进光分解，这在潜在药物中将在使用后发生。本文介绍了这些化合物的合成制备和光失活的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00681
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-4-硝基苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-(4-nitrobenzyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  光降解抗菌剂——合成、光降解和生物学评价

  摘要：

  多重耐药（MDR）细菌已经成为一个重大的卫生保健问题，并且使对抗感染变得相当具有挑战性。在这里，我们报告了几种含有乙醇胺部分的新化合物的合成，其中两种化合物表现出有希望的抗菌活性（在 6 μM 水平）。所有化合物在暴露于光时都会降解并形成无活性的产物。

  DOI：

  10.1039/d1ra06324c

文献信息

• [EN] 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO DERIVATIVES AS INHIBITORS OF AKT (PROTEINKINASE B)<br/>[FR] DERIVES DE 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE AKT (PROTEINE KINASE B)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054202A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds Formula (I) as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式（I）作为AKT活性抑制剂，用于治疗易感的肿瘤和病毒感染。
• Features of Auxiliaries That Enable Native Chemical Ligation beyond Glycine and Cleavage via Radical Fragmentation
  作者：Simon F. Loibl、Andre Dallmann、Kathleen Hennig、Carmen Juds、Oliver Seitz

  DOI：10.1002/chem.201705927

  日期：2018.3.7

  Native chemical ligation (NCL) is an invaluable tool in the total chemical synthesis of proteins. Ligation auxiliaries overcome the requirement for cysteine. However, the reported auxiliaries remained limited to glycine‐containing ligation sites and the acidic conditions applied for cleavage of the typically applied N‐benzyl‐type linkages promote side reactions. With the aim to improve upon both ligation

  天然化学连接（NCL）是蛋白质总化学合成中的宝贵工具。连接助剂克服了对半胱氨酸的需求。但是，已报道的助剂仍然仅限于含甘氨酸的连接位点，而用于裂解通常应用的N-苄基型键合的酸性条件会促进副反应。为了同时改善连接和切割，我们系统地研究了挑战N的其他连接支架-苄基教条。研究表明，通过5元环而不是6元环进行连接时，辅助介导的肽偶联最快。应避免在胺的α位取代。我们可能令人惊讶地观察到，其他β取代基加速了β巯基乙基支架赋予的连接。我们还描述了通过用三羧乙基膦（TCEP）和吗啉在pH 8.5的水溶液处理来去除连接助剂的潜在通用方法。13的NMR分析C标记的助剂显示裂解很可能是通过自由基触发的氧化断裂而进行的。β-取代的2-巯基乙基支架提供的高连接率，易于引入以及裂解反应的温和性是半胱氨酸和甘氨酸连接位点以外蛋白质合成的诱人特征。
• 7-Phenyl-isoquinoline-5-sulfonylamino derivatives as inhibitors of akt (proteinkinase b)
  申请人：Barda Anthony David

  公开号：US20070037796A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to compounds Formula (I) as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式（I）作为AKT活性抑制剂，其对易感肿瘤和病毒感染的治疗有用。
• 7-phenyl-isoquinoline-5-sulfonylamino derivatives as inhibitors of akt (protein kinase B)
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07449477B2

  公开（公告）日：2008-11-11

  The present invention relates to compounds Formula (I) as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式（I）作为AKT活性抑制剂，对易感肿瘤和病毒感染的治疗有用。
• [EN] PHOTOLYTICALLY DEGRADABLE COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS PHOTODÉGRADABLES ET PROCÉDÉS
  申请人：THE UNIV OF STAVANGER

  公开号：WO2022223390A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  The present invention relates to a method of synthesizing a photolytically degradable compound, which method comprises identifying a biologically active target molecule comprising substituted aromatic group(s); providing a starting material, which presents at least the aromatic group(s) of the target molecule and optionally an equal chain length to the target molecule; and synthesizing a photolytically degradable compound by introducing one or more substitutions in the starting material. The target molecule may e.g. be an antimicrobial molecule, an antibacterial molecule, or a pesticide molecule. The photolytically degradable compounds according to the invention may comprise at least one C-N, C-S or C-O bond and optionally at least one benzylic C-C bond capable of heterolytic cleavage if exposed to light at basic pH in aqueous environment.

  本发明涉及一种合成光解可降解化合物的方法，该方法包括确定包含取代芳香基团的具有生物活性的目标分子；提供一种起始材料，该材料至少具有目标分子的芳香基团，并且可以选择与目标分子具有相同的链长；以及通过在起始材料中引入一个或多个取代基合成光解可降解化合物。目标分子可以是抗微生物分子、抗菌分子或杀虫剂分子等。根据本发明的光解降解化合物可包含至少一个 C-N、C-S 或 C-O 键，以及可选的至少一个苄基 C-C 键，当在水环境中以碱性 pH 暴露于光时，该键可发生异解裂解。