4-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-3-氨基硫脲 | 206761-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-piperonyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-Piperonyl-thiosemicarbazid；4-(3,4-Methylenedioxybenzyl)-3-thiosemicarbazide；1-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)thiourea
• CAS: 206761-70-8
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD00060506
• 分子量: 225.271
• InChiKey: QDNGFJROOVPDTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  391.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-3-氨基硫脲 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 [1,4]benzoquinone-carbamimidoylhydrazone-(4-piperonyl thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  Petersen et al., Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 217,219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲二氧基)苯甲基硫代异氰酸酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-3-氨基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, biological activities, and evaluation of molecular docking‐dynamics studies of new thiosemicarbazones that may be effective against Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要 多奈哌齐是治疗阿尔茨海默病最常用的药物之一。它作为 AChE 抑制剂的活性使得对这些酶抑制剂的新研究具有吸引力。为此，本研究合成了 12 种化合物（包括硫代氨基羰基药理源），用于治疗阿尔茨海默病。3,4-二甲氧基苯或 1,3-苯并二恶茂酮环被用于 PAS 区域。CAS 区则首选取代的哌嗪苯结构。同时，具有已知 ChE 酶抑制潜力的硫代氨基脲药效结构被用作连接 CAS 和 PAS 区域的桥梁。利用 13C-NMR、1H-NMR 和 HRMS 光谱方法确定了化合物 3a-3l 的结构。使用体外改良 Ellman 法评估了所获化合物（3a-3l）对 ChE 的抑制情况。化合物 3a、3b、3f、3g 和 3i 对 AChE 酶具有抑制活性。化合物 3a 显示出最高的抑制潜力，其 IC50 = 0.030 ± 0.001 μM。分子对接研究结果表明，与其他活性衍生物相比，化合物 3a 显示出重要的相互作用。分子动力学研究对于了解配体和蛋白质形成的复合物的稳定性非常重要。通过动态研究计算了 RMSD、RMSF 和 Rg 参数。总之，化合物 3a 具有很强的抑制潜力，而且在硅学中表现良好，可能是一种潜在的 AChE 酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jmr.3059

文献信息

• Petersen et al., Angewandte Chemie, 1955, vol. 67, p. 217,219
  作者：Petersen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, biological activities, and evaluation of molecular docking‐dynamics studies of new thiosemicarbazones that may be effective against Alzheimer's disease
  作者：Neslihan Conger、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Ozkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1002/jmr.3059

  日期：2023.12

  Donepezil is one of the most used drugs in the treatment of Alzheimer's disease. Its activity as an AChE inhibitor makes new studies with these enzyme inhibitors attractive. For this purpose, in this study, 12 compounds including thiosemicarbazone pharmacophore, have been synthesized for the treatment of the Alzheimer's disease. 3,4‐Dimethoxybenzene or 1,3‐benzodioxolone rings were used for the PAS region. The substituted piperazine benzene structure is preferred for the CAS region. At the same time, the thiosemicarbazone pharmacophore structure with known ChE enzyme inhibition potential was used as a bridge connecting the CAS and PAS regions. Structure determination of compounds 3a–3l were revealed using ¹³C‐NMR, ¹H‐NMR, and HRMS spectroscopic methods. The inhibition profile of obtained compounds (3a–3l) against ChE was evaluated using in vitro modified Ellman method. Compounds 3a, 3b, 3f, 3g and 3i exhibited inhibitory activity against the AChE enzyme. Compound 3a showed the highest inhibitory potential with an IC₅₀ = 0.030 ± 0.001 μM. As a result of molecular docking studies, compound 3a displayed important interactions compared to other active derivatives. Molecular dynamics studies are important to see the stability of the complex formed by ligand and protein. RMSD, RMSF ang Rg parameters were calculated via dynamic studies. In conclusion, compound 3a may be a potential AChE enzyme inhibitor with its strong inhibitory potential and behavior in silico.

  摘要 多奈哌齐是治疗阿尔茨海默病最常用的药物之一。它作为 AChE 抑制剂的活性使得对这些酶抑制剂的新研究具有吸引力。为此，本研究合成了 12 种化合物（包括硫代氨基羰基药理源），用于治疗阿尔茨海默病。3,4-二甲氧基苯或 1,3-苯并二恶茂酮环被用于 PAS 区域。CAS 区则首选取代的哌嗪苯结构。同时，具有已知 ChE 酶抑制潜力的硫代氨基脲药效结构被用作连接 CAS 和 PAS 区域的桥梁。利用 13C-NMR、1H-NMR 和 HRMS 光谱方法确定了化合物 3a-3l 的结构。使用体外改良 Ellman 法评估了所获化合物（3a-3l）对 ChE 的抑制情况。化合物 3a、3b、3f、3g 和 3i 对 AChE 酶具有抑制活性。化合物 3a 显示出最高的抑制潜力，其 IC50 = 0.030 ± 0.001 μM。分子对接研究结果表明，与其他活性衍生物相比，化合物 3a 显示出重要的相互作用。分子动力学研究对于了解配体和蛋白质形成的复合物的稳定性非常重要。通过动态研究计算了 RMSD、RMSF 和 Rg 参数。总之，化合物 3a 具有很强的抑制潜力，而且在硅学中表现良好，可能是一种潜在的 AChE 酶抑制剂。