[4-Bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol | 453595-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-Bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol
• 英文别名: [4-bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol
• CAS: 453595-01-2
• 化学式: C₁₃H₂₁BrN₂O
• 分子量: 301.227
• InChiKey: NFCNJGNXUYWEIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 [4-Bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到[4-bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的钯（II）夹合物：催化活性人工肽的合成

  摘要：

  NCN钯（II）复合物已共价附于1-缬氨酸的N-和C-末端以及二肽1-Phe-1-Val-OMe的N-末端。显着地，NCN-Pd（II）1-Val-OMe化合物的水解提供了相应的有palpalated的游离氨基酸，而不影响金属位点。该脱保护的氨基酸可以通过简单的肽化学偶联到任何蛋白质，酶或肽链上。这些生物有机金属体系在异氰酸甲酯和苯甲醛之间的醛醇缩合反应中起催化剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00656-1
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-3,5-bis-dimethylaminomethyl-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到[4-Bromo-3,5-bis[(dimethylamino)methyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的钯（II）夹合物：催化活性人工肽的合成

  摘要：

  NCN钯（II）复合物已共价附于1-缬氨酸的N-和C-末端以及二肽1-Phe-1-Val-OMe的N-末端。显着地，NCN-Pd（II）1-Val-OMe化合物的水解提供了相应的有palpalated的游离氨基酸，而不影响金属位点。该脱保护的氨基酸可以通过简单的肽化学偶联到任何蛋白质，酶或肽链上。这些生物有机金属体系在异氰酸甲酯和苯甲醛之间的醛醇缩合反应中起催化剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00656-1

文献信息

• Covalently Bonded Platinum(II) Complexes of -Amino Acids and Peptides as a Potential Tool for Protein Labeling
  作者：Gabriela Guillena、Gema Rodríguez、Martin Albrecht、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5368::aid-chem5368>3.0.co;2-d

  日期：2002.12.2

  Arylplatinum(II) complexes have been covalently bonded to the N and C termini and to the a-carbon of various amino acid derivatives. These organometallic-functionalized amino acid compounds can be converted into the corresponding free amino acids under both basic and acidic conditions; this demonstrates the excellent stability properties of these biomolecules. Due to the NMR activity displayed by the Pt-195 nucleus (natural abundance 33.8%, I = 1/2) these compounds are functional biomarkers. Furthermore, the ability of the arylplatinum functional group to bind SO2 gas, selectively and reversibly as indicated by changes in the spectroscopic properties (H-1, C-13, Pt-115 NMR and UV spectra) of these compounds, allows for the potential use of these complexes as in vitro biosensors.
• Synthesis and Properties ofpara-Substituted NCN-Pincer Palladium and Platinum Complexes
  作者：Martijn Q. Slagt、Gema Rodríguez、Michiel M. P. Grutters、Robertus J. M. Klein Gebbink、Wim Klopper、Leonardus W. Jenneskens、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard van Koten

  DOI：10.1002/chem.200305336

  日期：2004.3.19

  NCN-pincer palladium(II) and platinum(II) complexes [MX(NCN-Z)] (M=Pd(II), Pt(II); X=Cl, Br, I; NCN-Z=[2,6-(CH(2)NMe(2))(2)C(6)H(2)-4-Z](-); Z=NO(2), COOH, SO(3)H, PO(OEt)(2), PO(OH)(OEt), PO(OH)(2), CH(2)OH, SMe, NH(2)) were synthesised by routes involving substitution reactions, either prior to or, notably, after metalation of the ligand. The solubility of the pincer complexes is dominated by the

  多种对位取代的NCN钳夹钯（II）和铂（II）配合物[MX（NCN-Z）]（M = Pd（II），Pt（II）; X = Cl，Br，I; NCN- Z = [2,6-（CH（2）NMe（2））（2）C（6）H（2）-4-Z]（-）; Z = NO（2），COOH，SO（3） H，PO（OEt）（2），PO（OH）（OEt），PO（OH）（2），CH（2）OH，SMe，NH（2））是通过涉及取代反应的途径合成的，或者在或者，特别是在配体金属化之后。对夹配合物的溶解度受对取代基Z的性质支配，这使得几种配合物是水溶性的。通过（195）Pt NMR光谱和DFT计算研究了对位取代基对金属中心电子性能的影响。（195）Pt化学位移和计算得出的铂上自然电荷均与sigma（p）Hammett取代基常数线性相关，因此，可以预测预先设计的钳夹复合物的电子性质。对-PtI基团本身的sigma（p）值在甲醇中确定为-1
• Palladium(II) pincer complexes of α-amino acids: towards the synthesis of catalytically active artificial peptides
  作者：Gabriela Guillena、Gema Rodrı́guez、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00656-1

  日期：2002.5

  NCN palladium(II) complexes have been covalently attached to the N- and C-termini of l-valine and to the N-terminus of the dipeptide l-Phe-l-Val-OMe. Remarkably, the hydrolysis of the NCN-Pd(II) l-Val-OMe compound afforded the corresponding palladated, free amino acid without affecting the metal site. This deprotected amino acid could be coupled to any protein, enzyme or peptidic chain by simple peptide

  NCN钯（II）复合物已共价附于1-缬氨酸的N-和C-末端以及二肽1-Phe-1-Val-OMe的N-末端。显着地，NCN-Pd（II）1-Val-OMe化合物的水解提供了相应的有palpalated的游离氨基酸，而不影响金属位点。该脱保护的氨基酸可以通过简单的肽化学偶联到任何蛋白质，酶或肽链上。这些生物有机金属体系在异氰酸甲酯和苯甲醛之间的醛醇缩合反应中起催化剂的作用。