2-Methylthio-3.1-benzoxazin-4-on | 708-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-Methylthio-3.1-benzoxazin-4-on
• 英文别名: 2-(methylthio)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-methylsulfanyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-methylthio-benzoxazinone-4；2-Methylsulfanyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 708-77-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• 分子量: 193.226
• InChiKey: KFSXSHARFWOYTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-Methylthio-3.1-benzoxazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  设计和合成4H-3,1-苯并恶嗪-4-酮类化合物作为人类白细胞弹性蛋白酶的有效替代底物抑制剂。

  摘要：

  4H-3,1-Benzoxazin-4-ones是丝氨酸蛋白酶人类白细胞弹性蛋白酶（HL弹性蛋白酶）的替代底物抑制剂，在酶催化过程中形成酰基酶中间体。我们已经使用特定方法合成了多种苯并恶嗪酮，这些特定方法已被调整以实现理论上的考虑而决定的环取代方式。本文参考疏水常数D，碱水解速率kOH-，抑制常数Ki及其组分酰化和脱酰化速率常数kon和koff分别报道了175种苯并恶嗪酮对HL弹性蛋白酶的抑制结果。化合物的范围是可观的。碱水解速率和kon跨度为6，koff覆盖5，ki跨度为8个数量级。在这个大数据集上的多元回归已被用于隔离电子和空间效应以及化合物稳定性和弹性蛋白酶抑制特异的其他因素的作用。本质上，简单的电子参数足以说明碱性水解数据中几乎所有的变化，表明电子因素是此类苯并嗪酮反应性的主要决定因素。显着增强苯并恶嗪酮I效力的因素是R5烷基和R2撤离电子。R 7和R 8中的体积大和化合物疏水性不显着，但是R

  DOI：

  10.1021/jm00164a002

文献信息

• 2-Amino- and 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones: Synthesis, Interconversion and Enzyme Inhibitory Activities
  作者：Hans-Georg Häcker、Florian Grundmann、Friederike Lohr、Philipp Ottersbach、Jing Zhou、Gregor Schnakenburg、Michael Gütschow

  DOI：10.3390/molecules14010378

  日期：——

  The synthetic access to 2-sec-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 2 was explored. Compounds 2 were available from methyl 2-thioureidobenzoates 1, 2-thioureidobenzoic acids 3, and novel 2-thioureidobenzamides 6, respectively, under different conditions. 2-Alkylthio-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 5 have been prepared from anthranilic acid following a two step route. Both, benzothiazinones 2 and 5 underwent ring cleavage reactions to produce thioureas 1 and 6, respectively. Twelve benzothiazinones were evaluated as inhibitors against a panel of eight proteases and esterases to identify one selective inhibitor of human cathepsin L, 2b, and one selective inhibitor of human leukocyte elastase, 5i.

  2-sec-氨基金刚烷-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮的合成途径已被探索。化合物2可通过不同条件下，从甲基2-硫脲苄酯1、2-硫脲苯甲酸3和新型的2-硫脲苯甲酰胺6中得到。2-烷硫基-4H-3,1-苯并噻嗪-4-酮5则通过两步路线从邻氨基苯甲酸制备得到。苯并噻嗪酮2和5均在环裂解反应中分别生成硫脲1和6。对十二种苯并噻嗪酮进行了作为八种蛋白酶和酯酶抑制剂的评估，以识别出一种对人类组织蛋白酶L具有选择性抑制作用的2b和一种对人类白细胞弹性蛋白酶具有选择性抑制作用的5i。
• 171. Some benzoxazines and benzthiazines derived from anthranilic acid
  作者：J. R. Marshall

  DOI：10.1039/jr9650000938

  日期：——