(6R)-3-acetoxymethyl-7c-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 36273-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl-7-methyl-7-(4-nitrobenzylideneamino)cephalosporanate；benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-methyl-7-[(4-nitrophenyl)methylideneamino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 36273-82-2
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 585.637
• InChiKey: PBVBJYWLIKDTSQ-FIRIVFDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 2,4-dinitrophenylhydrazine p-toluenesulfonic acid 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-α-Methylcephalotin
  参考文献：
  名称：

  取代了青霉素和头孢菌素II。C-6（7）-烷基衍生物（1）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84328-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7c-methyl-7t-(4-nitro-benzylideneamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  取代了青霉素和头孢菌素II。C-6（7）-烷基衍生物（1）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84328-8

文献信息

• 7-(or 6-) Substituted-7-(or 6-)acylimino cephalosporin (or penicillin)
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04296236A1

  公开（公告）日：1981-10-20

  A process is provided which yields derivatives of cephalosporins and penicillins. The process starts with 7-aminodecephalosporanic acid or 6-APA and reacts with a carbonyl containing compound to form a Schiff's base (imino) adduct. This latter compound is then treated with a defined reactant yielding a novel Schiff's base adduct having a side chain on the carbon adjacent to the imino-nitrogen. The amino moiety can be regenerated and further reacted to form end compounds which are active against both gram-positive and gram-negative bacteria.

  提供了一种制备头孢菌素和青霉素衍生物的方法。该方法从7-氨基头孢菌烷酸或6-APA开始，与含有羰基的化合物反应，形成席夫碱（亚胺）加合物。然后，用一种定义的反应剂处理这种化合物，得到一种新的席夫碱加合物，其侧链位于亚胺-氮的相邻碳上。氨基基团可以再生并进一步反应，形成对革兰氏阳性和阴性细菌都具有活性的最终化合物。