6-(4-fluorophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane | 461652-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-fluorophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 461652-99-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂
• mdl: MFCD03257847
• 分子量: 178.209
• InChiKey: VAJNOCXPXNUTBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  19.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-fluorophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane 、 氧化苯乙烯 在 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79 %的产率得到1-(4-fluorophenyl)-4-phenyltetrahydro-1H,6H-pyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine
  参考文献：
  名称：

  钴催化环氧乙烷与二氮丙啶形成立体特异性 C-N/C-O 键

  摘要：

  已经完成了环氧乙烷与二氮丙啶的共催化立体特异性 C-N 和 C-O 键形成，以在室温下提供四氢-[1,3,4]-恶二嗪。光学活性环氧乙烷可以与高光学纯度（> 96% ee）偶联。立体选择性、官能团耐受性、使用 DFT 进行机理研究以及天然产物修饰是重要的实用特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00445
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 1,3-丙二胺 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到6-(4-fluorophenyl)-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Thermally Induced Tandem Cycloaddition of 2-Alkyl-3-phenylcyclopropenones to 6-Aryl-1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes

  摘要：

  6- 芳基-1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷在 2-烷基-3-苯基环丙烯酮存在下发生热解，产生 4a,7b-二氮杂环戊并[cd]茚-7-酮系列的融合多环体系，这是两个环丙烯酮分子相加和 CO 分子挤出的结果。该过程第一步的特点是具有 100% 的区域选择性，可产生芳基邻接排列的加合物，而第二步的区域选择性可能取决于环丙烯酮分子中的取代基和二氮杂双环己烷的三亚甲基桥之间的空间相互作用。第二步中的立体阻碍可能会导致无法形成稳定的产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0205-z

文献信息

• Sc(OTf)₃-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition Reaction of Diaziridines and Quinones for the Synthesis of Benzo[<i>e</i>][1,3,4]oxadiazines
  作者：Jose Cortes Vazquez、Jacqkis Davis、Vladimir N. Nesterov、Hong Wang、Weiwei Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00818

  日期：2021.4.16

  A formal [3 + 3] cyclization reaction of diaziridines and quinones has been developed offering 1,3,4-oxadiazinanes in generally high yields (up to 96%). The reaction was catalyzed by Sc(OTf)3 with a large substrate scope for both diaziridines and quinones. The synergistic activation of 1,3-dipolar diaziridines and the dipolar quinones was found to be essential to enable this reaction.

  已开发出正式的重氮丙啶和醌的[3 + 3]环化反应，可提供1,3,4-恶二嗪并通常以高收率（高达96％）提供。该反应由Sc（OTf）3催化，对于二氮丙啶和醌均具有较大的底物范围。发现1，3-偶极二氮丙啶和偶极醌的协同活化对于实现该反应是必不可少的。
• Redox-neutral zinc-catalyzed cascade [1,4]-H shift/annulation of diaziridines with donor–acceptor aziridines
  作者：Swati Samantaray、Prabhat Kumar Maharana、Subhradeep Kar、Sharajit Saha、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d4cc00226a

  日期：——

  The coupling of diaziridines with donor–acceptor aziridines (DAAs) has been achieved using Zn-catalysis to furnish imidazopyrazole-4,4-dicarboxylates via [1,4]-hydride shift. The use of Zn-catalysis, [1,4]-hydride shift, natural product modification and a late-stage molecular docking study are important practical features.

  使用锌催化实现二氮丙啶与供体-受体氮丙啶 (DAA) 的偶联，通过[1,4]-氢化物转移提供咪唑并吡唑-4,4-二羧酸酯。锌催化、[1,4]-氢化物变换、天然产物修饰和后期分子对接研究的使用是重要的实用特征。