2,2-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1147856-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-[[3-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1147856-00-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: RHZSYGPFOWGSJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 丙烯基三苯基锡 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-5-(1-(3-(triisopropylsilyloxy)phenyl)but-3-enyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 3-[(三异丙基硅基)氧基]苯甲醛 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到2,2-dimethyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)benzylidene)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的亚烷基Meldrum酸的共轭烯丙基化

  摘要：

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol9003959

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Conjugate Alkynylation of 5-Benzylidene Meldrum’s Acids with TMS-acetylene
  作者：Eric Fillion、Alexander K. Zorzitto

  DOI：10.1021/ja905336p

  日期：2009.10.21

  The enantiosetective alkynylation of benzylidene Meldrum's acids has been successfully achieved through rhodium-catalyzed addition of TMS-acetylene in the presence of bisphosphine ligand 3,5-Xylyl-MeOBIPHEP. The resulting Meldrum's acids were obtained in good yields and up to 99% enantiomeric excess. The alkynylation method is carried out under mild reactions conditions and is compatible with an array of functional groups.
• Sc(OTf)₃-Catalyzed Conjugate Allylation of Alkylidene Meldrum’s Acids
  作者：Aaron M. Dumas、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol9003959

  日期：2009.5.7

  Alkylidene Meldrum’s acids are allylated in a conjugate fashion by allyltin nucleophiles under mild Sc(OTf)3-catalyzed conditions. The addition is functional group tolerant and reactions with nonracemic alkylidenes are highly diastereoselective. Allylation of alkylidenes derived from α-ketoesters yield all-carbon quaternary stereocenters.

  在温和的Sc（OTf）3催化条件下，烯丙基锡亲核试剂以共轭方式烯丙基亚烷基Meldrum的酸。该加成是官能团耐受的，并且与非外消旋亚烷基的反应是高度非对映选择性的。衍生自α-酮酸酯的亚烷基的烯丙基化会产生全碳的季立体中心。