2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 141104-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 141104-62-3
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄
• 分子量: 385.419
• InChiKey: CIYQHZQSQDFKFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 二甲基丙二酰二氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-7,7-dimethyl-6,8-dioxo-1,2,3,6,7,8-hexahydro-pyrene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic α- Amino Acids

  摘要：

  An electron deficient 2,2-dimethyl-1-H-phenalene-1,3-dione based cyclic alpha-amino acid was synthesized in 7 steps using Friedel-Crafts acylation as the key step. A new recipe was found to deprotect the required phthalimide protecting group in highly hindered substrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91676-9
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic α- Amino Acids

  摘要：

  An electron deficient 2,2-dimethyl-1-H-phenalene-1,3-dione based cyclic alpha-amino acid was synthesized in 7 steps using Friedel-Crafts acylation as the key step. A new recipe was found to deprotect the required phthalimide protecting group in highly hindered substrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91676-9