2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester | 141104-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 141104-60-1
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₂
• 分子量: 343.425
• InChiKey: YWXRBGKVYSUPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic α- Amino Acids

  摘要：

  An electron deficient 2,2-dimethyl-1-H-phenalene-1,3-dione based cyclic alpha-amino acid was synthesized in 7 steps using Friedel-Crafts acylation as the key step. A new recipe was found to deprotect the required phthalimide protecting group in highly hindered substrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91676-9
• 作为产物：
  描述：

  ([1-苯基-meth-(e)-基idene]-氨基)-乙酸 乙酯 、 1,8-双(溴甲基)萘 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 2-{[1-Phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-2,3-dihydro-1H-phenalene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Approach to Electron Deficient Cyclic α- Amino Acids

  摘要：

  An electron deficient 2,2-dimethyl-1-H-phenalene-1,3-dione based cyclic alpha-amino acid was synthesized in 7 steps using Friedel-Crafts acylation as the key step. A new recipe was found to deprotect the required phthalimide protecting group in highly hindered substrates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91676-9

文献信息

• A Simple Method for the Synthesis of Cyclic α- Amino Acids
  作者：Sambasivarao Kotha、Atsuo Kuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91675-7

  日期：1992.3

  The benzylidene derivative of glycine ethyl ester was alkylated with various electrophiles to synthesize cyclic alpha-amino acids bearing aromatic and aliphatic side chains.