di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate | 1213744-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate
• 英文别名: (S)-di-(1-naphthyl)methyl α-(phenylthio)propanoate；dinaphthalen-1-ylmethyl (2S)-2-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 1213744-28-5
• 化学式: C₃₀H₂₄O₂S
• 分子量: 448.585
• InChiKey: BFPFJIJKVKRRSL-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 二(1-萘基)甲基(S)-2-苯氧基丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  均苯并四咪唑促进α取代的链烷酸的动力学拆分

  摘要：

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.201101028
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三甲基乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-（芳硫基）-和α-（烷硫基）链烷酸的非酶动力学动力学拆分

  摘要：

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201007860

文献信息

• Homobenzotetramisole-Catalyzed Kinetic Resolution of α-Aryl-, α-Aryloxy-, and α-Arylthioalkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/adsc.200900451

  日期：2009.10

  Effective kinetic resolution of alpha-aryl-, alpha-aryloxy-, and alpha-arylthioalkanoic acids has been achieved via in situ generation of their symmetrical anhydrides and enantioselective alcoholysis in the presence of homobenzotetramisole (HBTM) 3.

  α-芳基-、α-芳氧基-和α-芳基硫代链烷酸的有效动力学拆分是通过它们的对称酸酐的原位生成和在高苯并四咪唑 (HBTM) 3 存在下的对映选择性醇解实现的。