(E)-4-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxobut-3-ene-1-sulfonyl fluoride | 285135-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxobut-3-ene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 285135-90-2
• 化学式: C₆H₇F₃O₄S
• 分子量: 232.18
• InChiKey: ZPNLIMULIVRONN-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿素 、 (E)-4-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxobut-3-ene-1-sulfonyl fluoride 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到Difluoro(2-hydroxy-4-pyrimidinyl)methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones

  摘要：

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6386
• 作为产物：
  描述：

  2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetyl chloride 、 乙烯基乙醚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以64%的产率得到(E)-4-ethoxy-1,1-difluoro-2-oxobut-3-ene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones

  摘要：

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6386

文献信息

• β-Ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones — versatile synthones in fluoroorganic chemistry
  作者：I.I. Gerus、M.G. Gorbunova、V.P. Kukhar

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03130-4

  日期：1994.12

  material for the synthesis of various fluoro-containing compounds such as heterocycles, enones, enaminones and chelate complexes. The 4,4,4-trifluoro-3-oxo-l-butenyl group formed by β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone is a suitable protecting group for the N-H terminal of amino acids in peptide synthesis. The formation of peptides using these protected amino acids occurs without racemization.

  我们已经发现，容易获得的β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮是合成各种含氟化合物（例如杂环，烯酮，烯胺酮和螯合物）的方便和全面的起始原料。由β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮形成的4,4,4-三氟-3-氧-1-丁烯基是肽合成中氨基酸NH末端的合适保护基。使用这些受保护的氨基酸形成肽时不会发生外消旋作用。