2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetyl chloride | 1648-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetyl chloride
• 英文别名: fluorosulfonyldifluoroacetyl chloride；difluoro-fluorosulfonyl-acetyl chloride；Difluor-fluorsulfonyl-acetylchlorid；2-(Fluorosulfonyl)difluoroacetyl chloride；2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetyl chloride
• CAS: 1648-30-2
• 化学式: C₂ClF₃O₃S
• 分子量: 196.534
• InChiKey: IQOOSURRNAYCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C
• 密度：
  1.6419 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetyl chloride 以83.5%的产率得到Chlordifluormethan-sulfonylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Volkov, N. D.; Nazaretyan, V. P.; Yagupol'skii, L. M., Zhurnal Organicheskoi Khimii, 1977, vol. 13, p. 1655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟磺酰基二氟乙酸 在 五氯化磷 作用下， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-fluorosulfonyl-2,2-difluoroacetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯（TFDA）：一种新型的高效二氟卡宾试剂

  摘要：

  TFDA很容易从氟磺酰基二氟乙酸与三甲基甲硅烷基氯的反应中制备，它是非常有效的二氟卡宾来源，可用于与反应性范围很广的烯烃加成反应。对酸敏感的底物可能需要额外的纯化步骤，包括用足够的Et 3 N处理蒸馏过的TFDA以除去酸杂质。还可以制备其他三烷基甲硅烷基氟磺酰基二氟乙酸酯，并且发现它们具有类似于TFDA的反应性。三乙基衍生物TEFDA更易于以纯净状态制备，并且具有与TFDA相似的反应性。因此，它可能被证明是一种优良的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2003.12.002

文献信息

• Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Marine G. Gorbunova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1055/s-2000-6386

  日期：——

  A number of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones were synthesized by acylation of ethyl vinyl ether with acid chlorides containing polyfluoroalkyl groups of different composition and structure. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds with amines were carried out. Two new fluoro-containing pyrimidinoles were synthesized by the reaction of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with urea.

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。
• β-Ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones — versatile synthones in fluoroorganic chemistry
  作者：I.I. Gerus、M.G. Gorbunova、V.P. Kukhar

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03130-4

  日期：1994.12

  material for the synthesis of various fluoro-containing compounds such as heterocycles, enones, enaminones and chelate complexes. The 4,4,4-trifluoro-3-oxo-l-butenyl group formed by β-ethoxyvinyl trifluoromethyl ketone is a suitable protecting group for the N-H terminal of amino acids in peptide synthesis. The formation of peptides using these protected amino acids occurs without racemization.

  我们已经发现，容易获得的β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮是合成各种含氟化合物（例如杂环，烯酮，烯胺酮和螯合物）的方便和全面的起始原料。由β-乙氧基乙烯基三氟甲基酮形成的4,4,4-三氟-3-氧-1-丁烯基是肽合成中氨基酸NH末端的合适保护基。使用这些受保护的氨基酸形成肽时不会发生外消旋作用。
• [EN] RADIOACTIVE HALOGEN-LABELED PRECURSOR COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ PRÉCURSEUR MARQUÉ À L'HALOGÈNE RADIOACTIF<br/>[JA] 放射性ハロゲン標識前駆体化合物
  申请人：TOKYO INST TECH

  公开号：WO2022158442A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  反応性及び安定性の高い放射性ハロゲン標識前駆体化合物として、下記の一般式(II) 〔式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、炭素数5～20のアルキル基を表し、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、Ｒ３は糖から誘導される一価の基などを表す。〕 で表される化合物を提供する。

  作为高反应性和高稳定性的放射性卤素标记前体化合物，提供以下通式（II）所示的化合物（其中，R1和R2分别独立表示5至20个碳原子的烷基，X1和X2分别独立表示卤素原子，R3表示从糖衍生的单价基等）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.4, page 137 - 166
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.4, page 152 - 186
  作者：

  DOI：——

  日期：——