(E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(2-nitrophenyl)pent-4-enoic acid | 259546-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(2-nitrophenyl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-5-{2-nitrophenyl}-3-oxo-4-pentenoic acid；(E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(2-nitrophenyl)-3-oxopent-4-enoic acid
• CAS: 259546-80-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S₂
• 分子量: 337.377
• InChiKey: RUDUCQCCBQGKJI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(2-nitrophenyl)pent-4-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 (E)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5-(2-nitrophenyl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺阴离子到分子内的分子内氮杂-抗Michael加成反应：四酸衍生物的区域特异性方法

  摘要：

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600542

文献信息

• A Facile and Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Tetronic Acids in Aqueous Media Involving Acid-Catalyzed Intramolecular Oxa-Pyridylethylation
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Xihe Bi、Shaoguang Sun、Jun Liu、Wei Pan、Lei Zhao

  DOI：10.1055/s-2004-836034

  日期：——

  A facile and efficient one-pot synthesis of 3-[bis(alkylthio/alkylamino)methylene]-5-(pyridyl/quinoylmethyl) furan-2,4(3H,5H)-diones 3 and 10, based on a sequential aldol condensation and lactonization reaction between α-oxo ketene-S,S-acetals 1 and pyridine/qinoline-carboxaldehydes 2 in aqueous media, has been developed. A mechanism involving an acid-catalyzed intramolecular oxa-pyridylethylation

  基于顺序羟醛缩合的 3-[双（烷硫基/烷氨基）亚甲基]-5-（吡啶基/喹酰基甲基）呋喃-2,4(3H,5H)-二酮 3 和 10 的简便高效的一锅法合成α-氧代乙烯酮-S,S-缩醛 1 和吡啶/喹啉-甲醛 2 在水性介质中的内酯化反应。提出了一种涉及酸催化的分子内氧杂-吡啶乙基化反应的机制来形成内酯环。
• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。