methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate | 870238-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 870238-39-4
• 化学式: C₉H₅BrClNO₂S
• 分子量: 306.567
• InChiKey: PLXPYNYEFDAWIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-bromo-7-(4-(2-pivalamidoethyl)piperidin-1-yl)thieno[2,3-c]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME MODULATEUR DE SIRTUINE

  摘要：

  本文提供了新颖的替代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺Sirtuin抑制剂及其使用方法。这些Sirtuin抑制剂可用于抑制Sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防包括但不限于癌症、神经退行性疾病和炎症在内的疾病和疾患。本文还提供了包含这些Sirtuin抑制剂的药物组合物以及包含Sirtuin抑制剂与另一种治疗药剂组合的组合物。

  公开号：

  WO2014138562A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴噻吩并[2,3-C]吡啶-2-甲醛 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS
  [FR] THIÉNO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES ET ANALOGUES COMME MODULATEUR DE SIRTUINE

  摘要：

  本文提供了新颖的替代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺Sirtuin抑制剂及其使用方法。这些Sirtuin抑制剂可用于抑制Sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防包括但不限于癌症、神经退行性疾病和炎症在内的疾病和疾患。本文还提供了包含这些Sirtuin抑制剂的药物组合物以及包含Sirtuin抑制剂与另一种治疗药剂组合的组合物。

  公开号：

  WO2014138562A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-2-(methoxycarbonyl)thieno[2,3-c]pyridine 6-oxide 、 三氯氧磷 在 氮 、 silica gel 、 methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以to provide methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate (Compound 108; 0.8 g, 38%)的产率得到methyl 4-bromo-7-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  THIENO[3,2-D]PYRIMIDINE-6-CARBOXAMIDES AND ANALOGUES AS SIRTUIN MODULATORS

  摘要：

  本文提供了一种新型的取代噻吩[3,2-d]嘧啶-6-羧酰胺sirtuin抑制剂及其使用方法。这些sirtuin抑制剂可用于抑制sirtuin介导的生物过程，例如用于治疗和/或预防癌症、神经退行性疾病和炎症等疾病和疾患。本文还提供了包含这些sirtuin抑制剂的制药组合物和包含sirtuin抑制剂与另一种治疗剂的组合物。

  公开号：

  US20160002273A1

文献信息

• Kinase inhibitors as therapeutic agents
  申请人：Cusack Kevin

  公开号：US20060074102A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  A compound or pharmaceutically acceptable salts thereof of Formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义，可用作激酶抑制剂。
• [EN] KINASE INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005110410A3

  公开（公告）日：2007-03-29
• Discovery of Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine-6-carboxamides as Potent Inhibitors of SIRT1, SIRT2, and SIRT3
  作者：Jeremy S. Disch、Ghotas Evindar、Cynthia H. Chiu、Charles A. Blum、Han Dai、Lei Jin、Eli Schuman、Kenneth E. Lind、Svetlana L. Belyanskaya、Jianghe Deng、Frank Coppo、Leah Aquilani、Todd L. Graybill、John W. Cuozzo、Siva Lavu、Cheney Mao、George P. Vlasuk、Robert B. Perni

  DOI：10.1021/jm400204k

  日期：2013.5.9

  The sirtuins SIRT1, SIRT2, and SIRT3 are NAD(+) dependent deacetylases that are considered potential targets for metabolic, inflammatory, oncologic, and neurodegenerative disorders. Encoded library technology (ELT) was used to affinity screen a 1.2 million heterocycle enriched library of DNA encoded small molecules, which identified pan-inhibitors of SIRT1/2/3 with nanomolar potency (e.g., 11c: IC50 = 3.6, 2.7, and 4.0 nM for SIRT1, SIRT2, and SIRT3, respectively). Subsequent SAR studies to improve physiochemical properties identified the potent drug like analogues 28 and 31. Crystallographic studies of 11c, 28, and 31 bound in the SIRT3 active site revealed that the common carboxamide binds in the nicotinamide C-pocket and the aliphatic portions of the inhibitors extend through the substrate channel, explaining the observable SAR. These pan SIRT1/2/3 inhibitors, representing a novel chemotype, are significantly more potent than currently available inhibitors, which makes them valuable tools for sirtuin research.
• Identification of a selective thieno[2,3-c]pyridine inhibitor of COT kinase and TNF-α production
  作者：Kevin Cusack、Hamish Allen、Agnieszka Bischoff、Anca Clabbers、Richard Dixon、Shannon Fix-Stenzel、Michael Friedman、Yvette Gaumont、Dawn George、Thomas Gordon、Pintipa Grongsaard、Bernd Janssen、Yong Jia、Maria Moskey、Christopher Quinn、Andres Salmeron、Christine Thomas、Grier Wallace、Neil Wishart、Zhengtian Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.088

  日期：2009.3

  COT (Tpl2 in mice) is a serine/threonine MAP3 kinase that regulates production of TNF-alpha and other pro-inflammatory cytokines such as IL-1 beta via the ERK/MAP kinase pathway. As TNF-alpha and IL-1 beta are clinically validated targets for therapeutic intervention in rheumatoid arthritis (RA), blocking COT provides a potential avenue for amelioration of disease. Herein we describe identification of a cellular active selective small molecule inhibitor of COT kinase. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KINASE INHIBITORS AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1753428A2

  公开（公告）日：2007-02-21