2-iodo-4-nitro-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene | 248276-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-nitro-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: 2-(2-Iodo-5-nitrophenyl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 248276-90-6
• 化学式: C₁₇H₂₄INO₂Si
• 分子量: 429.373
• InChiKey: RAVMCYHLTCJLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-nitro-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-N,8-N,18-N,18-N-tetrabutyl-19,29-dinitrotetracyclo[24.4.0.06,11.016,21]triaconta-1(26),6(11),7,9,16,18,20,27,29-nonaen-2,4,12,14,22,24-hexayne-8,18-diamine
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-硝基苯胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 PdCl₂(PPh₃) 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 碘甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-iodo-4-nitro-1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  位点特定功能化脱氢苯并[18]环烯的逐步组装†

  摘要：

  通过利用原位蛋白脱甲硅烷基化/炔化反应制备了具有以前无法获得的拓扑结构（C2v 和 Cs 对称性）的位点特异性功能化脱氢苯并 [18] 环烯 (DBA)。通过应用逐步合成路线，以设计的方式将供体和/或受体官能团引入到环核中。DBA 的电子吸收光谱显示，当取代模式和/或官能团发生细微变化时，[18] 轮烯核的电子结构发生了中度至剧烈的变化。包含 C2v 对称性的大环表现出从 20 到 80 nm 的渐进和可预测的红移，以及增加的分子内激发态变化转移 (CT) 行为。不对称（Cs）分子呈现出更有趣的吸收行为，例如可见区域中带的加重。[18]DBA 20、22、23 和 25 的 X 射线晶体结构在平面环内显示出正常的键长和键角。

  DOI：

  10.1021/ja991749g

文献信息

• Structure−Property Relationships of Donor/Acceptor-Functionalized Tetrakis(phenylethynyl)benzenes and Bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes
  作者：Jeremiah A. Marsden、Jeremie J. Miller、Laura D. Shirtcliff、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/ja044175a

  日期：2005.3.1

  A series of tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno)benzenes have been synthesized containing tetra-substitutions of neutral, donor, and mixed donor/acceptor groups. To ascertain the importance of substitutional and structural differences of the phenylacetylenes, the optical absorption and emission properties of each series were examined. Conjugation effectiveness, electron density, planarity, and geometry of charge-transfer pathways were found to have a pronounced effect on the overall optical and material properties. Considerable self-association behavior due to face-to-face stacking in solution was observed for donor/acceptor-functionalized macrocycles and was quantified by concentration-dependent H-1 NMR measurements. A solvent-dependent polymerization of one macrocycle regioisomer was observed and characterized. To provide further insight into the energy levels and electronic transitions present, computational studies of each system were performed.