N-(4-phenyl-4-pentenyl)hydroxylamine | 73737-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-phenyl-4-pentenyl)hydroxylamine
• 英文别名: N-(4-phenylpent-4-enyl)hydroxylamine
• CAS: 73737-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: YSIZJRYCSMJTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-phenyl-4-pentenyl)hydroxylamine 在 1-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-3-((1R,2R)-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thiourea 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(4-phenyl-4-pentenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular n-alkenylnitrone-additions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96703-1

文献信息

• The regiochemistry of intramolecular n-alkenylnitrone additions: preparative and mechanistic implications
  作者：Wolfgang Oppolzer、Samuel Siles、Roger L. Snowden、Bartholomeus H. Bakker、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86596-5

  日期：——

  The opposite regiochemistry, observed for the reactions 7a → 8a and 7d → 8d, as compared with additions 7b → 9b, 7c → 9c and 7e → 9e, supports the hypothesis that in the transition state of nitrone-olefin additions the new C,C bond is more advanced than the C,0, bond. Further examples show the superimposition of substituent effects on this intramolecular control.

  与添加物7b→9b，7c→9c和7e→9e相比，在反应7a→8a和7d→8d中观察到相反的区域化学，支持以下假设：在硝基烯烃添加的过渡态中，新的C，C键比C，0键更高级。进一步的实例显示取代基作用在该分子内对照上的叠加。
• OPPOLZER, W.;SILESI, S.;SNOWDEN, R. L.;BAKKER, B. H.;PETRZILKA, M., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 17, 3497-3509
  作者：OPPOLZER, W.、SILESI, S.、SNOWDEN, R. L.、BAKKER, B. H.、PETRZILKA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination
  作者：Adam R. Brown、Christopher Uyeda、Carolyn A. Brotherton、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja402893z

  日期：2013.5.8

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.
• Intramolecular n-alkenylnitrone-additions
  作者：W. Oppolzer、S. Siles、R.L. Snowden、B.H. Bakker、M. Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96703-1

  日期：1985.1