N,N-diethyl-3-(4-formylphenyl)propanamide | 445483-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3-(4-formylphenyl)propanamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-formylbenzenepropanamide
• CAS: 445483-73-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LZMIHGKCCYVIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氧代丙基)苯甲醛 、 二乙胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 5a(S),10b(R)-5a,10b-dihydro-2-(pentafluorophenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazinium tetrafluoroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到N,N-diethyl-3-(4-formylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化将α-支链醛化学选择性转化为酰胺，酯和羧酸。

  摘要：

  取决于所使用的N-杂环卡宾催化剂，α-支链醛通过NCS氧化选择性地提供酰胺，酯或羧酸。在芳族或α-支链醛的存在下，α-支链醛进行化学反应。

  DOI：

  10.1039/c1cc15539c

文献信息

• Lithiation of Aryl Bromides Possessing α-Proton of Carbonyl Groups
  作者：Yuhei Yamamoto、Kenji Maeda、Koji Tomimoto、Toshiaki Mase

  DOI：10.1055/s-2002-22727

  日期：——

  A new methodology for metalation of aryl bromide possessing an active methylene adjacent to carbonyl groups is described. In order to avoid self-quenching, selective deprotonation was necessary prior to halogen-metal exchange reaction. For this purpose, mesityllithium was found to be the best choice. Subsequent treatment with n-BuLi resulted in the lithium-bromine exchange to generate the dianion,

  描述了一种用于金属化具有与羰基相邻的活性亚甲基的芳基溴的新方法。为了避免自淬灭，在卤素-金属交换反应之前必须进行选择性去质子化。为此，发现甲基苯锂是最佳选择。随后用 n-BuLi 处理导致锂 - 溴交换产生二价阴离子，它被一些亲电子试剂以良好的产率成功捕获。该方法用于高效合成一种新型碳青霉烯。
• Chemoselective conversion of α-unbranched aldehydes to amides, esters, and carboxylic acids by NHC-catalysis
  作者：Satoru Kuwano、Shingo Harada、Raphaël Oriez、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c1cc15539c

  日期：——

  Depending on the N-heterocyclic carbene catalyst utilized, alpha-unbranched aldehydes selectively provided amides, esters, or carboxylic acids through oxidation by NCS. The alpha-unbranched aldehyde underwent these reactions chemoselectively in the presence of an aromatic or alpha-branched aldehyde.

  取决于所使用的N-杂环卡宾催化剂，α-支链醛通过NCS氧化选择性地提供酰胺，酯或羧酸。在芳族或α-支链醛的存在下，α-支链醛进行化学反应。