ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-5-isopropyl-2-methylfuran-3-carboxylate | 1449424-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-5-isopropyl-2-methylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-2-methyl-5-propan-2-ylfuran-3-carboxylate；ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-2-methyl-5-propan-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1449424-13-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: CAVDWIMAPHQHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetraethoxybut-1-yne 在 乙基溴化镁 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 ethyl 4-(3,3-diethoxy-2-oxopropyl)-5-isopropyl-2-methylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四取代呋喃的区域特异性合成

  摘要：

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.748076

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Tetra-Substituted Furans
  作者：Leiv K. Sydnes、Rustem Isanov、Myagmarsuren Sengee、Francesco Livi

  DOI：10.1080/00397911.2012.748076

  日期：2013.11.2

  Abstract α,β-Unsaturated acetylenic γ-hydroxyketones have been shown to react with ethyl acetoacetate in a Michael-addition fashion and subsequently undergo cyclization followed by dehydration to give substituted furans with a predictable regiospecificity. The yields were good to excellent. A mechanism for the transformation is proposed, and this mechanism explains why furan formation does not take

  摘要 α,β-不饱和炔属 γ-羟基酮已被证明以迈克尔加成方式与乙酰乙酸乙酯反应，随后进行环化和脱水，得到具有可预测区域特异性的取代呋喃。产量从好到极好。提出了一种转化机制，该机制解释了为什么当相同的不饱和酮用 α-甲基化乙酰乙酸酯和丙二酸二乙酯处理时不会形成呋喃。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要