6-Oxo-1,3-diphenylpyrimidin-3-ium-4-olate | 33821-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Oxo-1,3-diphenylpyrimidin-3-ium-4-olate
• CAS: 33821-86-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: SDEBIGPDWYBOMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Oxo-1,3-diphenylpyrimidin-3-ium-4-olate 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,16-diphenyl-4,16-diazapentacyclo[18.4.0.02,7.08,13.014,19]tetracosa-1(24),2,6,8,10,12,14,18,20,22-decaene-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, X-ray Structure, and Properties of a Tetrabenzannelated 1,2,4,5-Cyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3688::aid-anie3688>3.0.co;2-q

文献信息

• Crosss-conjugated and Pseudo-Cross-conjugated Mesomeric Betaines, 19. Cycloaddition Products from Mesomeric Pyrimidiniumolates and TCNE and Their Thermal Ring Transformation Reaction
  作者：Thomas Kappe、Wolfgang Lube、Kurt Thonhofer、Christph Kratky、Ulrike G. Wagner

  DOI：10.3987/com-94-s56

  日期：——

  The bicyclic pyrido-pyrimidine mesoion (2) reacts with TCNE under the loss of HCN to yield the tricyanovinylated derivative (3). However, monocyclic pyrimidine betaines (4a-d) (substituted at C-5) afford with TCNE 1,4-dipolar cycloaddition products (5a-d). Compounds (5c,d) (with CH2 groups at the malonyl moiety) rearrange above 200 OC under the loss of HCN and phenyl isocyanate to yield cyclo-penta[d]pyrimidines (6a,b).
• Synthesis, X-ray Structure, and Properties of a Tetrabenzannelated 1,2,4,5-Cyclophane
  作者：Michael Brettreich、Michael Bendikov、Sterling Chaffins、Dmitrii F. Perepichka、Olivier Dautel、Hieu Duong、Roger Helgeson、Fred Wudl

  DOI：10.1002/1521-3773(20021004)41:19<3688::aid-anie3688>3.0.co;2-q

  日期：2002.10.4