5-bromo-4-chloro-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 123148-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-[(5-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)methoxy]propane-1,3-diol
• CAS: 123148-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₁BrClN₃O₃
• 分子量: 336.573
• InChiKey: RQFFLJKIPIIHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-chloro-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 羟胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到2-[[5-Bromo-4-(hydroxyamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和4,5-二取代的7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  用[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]氯甲烷处理4-氯和几个4-氯-5-取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的钠盐（6 ）提供相应的4-氯-和4-氯-5-取代-7-[[[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-11 ）。在-78℃下用三氯化硼进行脱苄基作用，得到4-氯-和几个4-氯-5-取代的-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 12.16）。随后的12-16的胺化得到4-氨基-5-取代的-7-[（（1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（17-21）。用甲胺处理14，用乙胺处理13和14，得到4-（烷基氨基）-5-卤代7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（22 -24）。在回流的2-丙醇中用羟胺处理12-15，得到5-取代的-4-（羟氨基）-7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯或[2

  DOI：

  10.1021/jm00169a028
• 作为产物：
  描述：

  7-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-5-bromo-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到5-bromo-4-chloro-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-取代的和4,5-二取代的7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，抗增殖和抗病毒活性。

  摘要：

  用[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]氯甲烷处理4-氯和几个4-氯-5-取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶的钠盐（6 ）提供相应的4-氯-和4-氯-5-取代-7-[[[1,3-双（苄氧基）-2-丙氧基]甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（7-11 ）。在-78℃下用三氯化硼进行脱苄基作用，得到4-氯-和几个4-氯-5-取代的-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 12.16）。随后的12-16的胺化得到4-氨基-5-取代的-7-[（（1，3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（17-21）。用甲胺处理14，用乙胺处理13和14，得到4-（烷基氨基）-5-卤代7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（22 -24）。在回流的2-丙醇中用羟胺处理12-15，得到5-取代的-4-（羟氨基）-7-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯或[2

  DOI：

  10.1021/jm00169a028

文献信息

• PUDLO, JEFFREY S.;NASSIRI, M. REZA;KERN, EARL R.;WOTRING, LINDA L.;DRACH,+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1984-1992
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、NASSIRI, M. REZA、KERN, EARL R.、WOTRING, LINDA L.、DRACH,+

  DOI：——

  日期：——