methyl 9-bromo-2-hydroxy-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate | 1632995-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: methyl 9-bromo-2-hydroxy-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 9-bromo-2-hydroxy-4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
• CAS: 1632995-69-7
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₄
• 分子量: 299.081
• InChiKey: JACKZTWTDLQMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-bromo-2-hydroxy-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 9-(1-phenoxyethyl)-2-morpholino-4-oxo-pyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxamides as oral PI3Kβ inhibitors, useful as antiplatelet agents

  摘要：

  Optimization of AZD6482 (2), the first antiplatelet PI3K beta inhibitor evaluated in man, focused on improving the pharmacokinetic profile to a level compatible with once daily oral dosing as well as achieving adequate selectivity towards PI3K alpha to minimize the risk for insulin resistance. Structure-based design and optimization of DMPK properties resulted in (R)-16, a novel, orally bioavailable PI3K beta inhibitor with potent in vivo anti-thrombotic effect with excellent separation to bleeding risk and insulin resistance. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.007
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 9-bromo-2-hydroxy-4-oxopyrido[1,2-a]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHOINOSITIDE 3 KINASE BETA INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHOINOSITIDE 3 KINASE BÊTA ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  该发明提供了一种新型的磷脂酰肌醇3激酶β选择性抑制剂及其制备和应用方法，用于治疗各种疾病和病况，例如实体肿瘤。同时还提供了相关的制药组合物。

  公开号：

  WO2022164812A1