1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-2-methyl-3-pentanone | 134810-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-2-methyl-3-pentanone
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 134810-67-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂Si
• 分子量: 306.521
• InChiKey: VALHAMMMLTYYIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-2-methyl-3-pentanone 在 zinc tetrafluoroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-羟基-2-甲基-1-苯基戊烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient method for selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers by zinc tetrafluoroborate in water

  摘要：

  Selective deprotection of t-butyldimethylsilyl ethers has been achieved under mild conditions using an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  3-t-Butyldimethylsiloxy-2-pentene 、 苯甲醛 在 trityl perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenyl-2-methyl-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  一种使用高氯酸三苯甲基酯作为催化剂从甲硅烷基烯醇醚和醛制备交叉醛醇的有效方法

  摘要：

  通过在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下用醛处理叔丁基二甲基甲硅烷基烯醇醚，主要以良好的产率形成苏式交叉羟醛产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.447

文献信息

• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• Mukaiyama, Teruaki; Ohno, Takashi; Han, Jeong Sik, Chemistry Letters, 1991, # 6, p. 949 - 952
  作者：Mukaiyama, Teruaki、Ohno, Takashi、Han, Jeong Sik、Kobayashi, Shu

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU, J. ORGANOMET. CHEM., 382,(1990) N-2, C. 39-52
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA, TERUAKI;KOBAYASHI, SHU;MURAKAMI, MASAHIRO, CHEM. LETT., 1985, N 4, 447-450
  作者：MUKAIYAMA, TERUAKI、KOBAYASHI, SHU、MURAKAMI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ONAKA ATSUSI, CHEM. AND CHEM. IND., 39,(1986) N 8, 621-622
  作者：ONAKA ATSUSI

  DOI：——

  日期：——