N-octyl-7-azaindole | 1067241-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-octyl-7-azaindole
• 英文别名: 1-octyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-octyl-7-azaindole；1-Octylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1067241-17-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: MOIHDOSDWQLQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octyl-7-azaindole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-octyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用氯铬酸吡啶和可重复使用的聚苯胺盐催化剂组合氧化吲哚

  摘要：

  本文描述了一种新方法，用于在室温下或在二氯乙烷中回流，在聚苯胺盐催化剂的帮助下，使用氯铬酸吡啶鎓将吲哚简单、方便和有效地氧化为靛红。有趣的是，通过该程序氧化 3-烷基吲哚得到 3-羟基 3-烷基羟吲哚。另一方面，吲哚-3-烷醇产生靛红和3-甲酰基吲哚的混合物。这是第一个使用聚苯胺作为氧化反应催化剂的例子。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077974
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 1-碘辛烷 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65 %的产率得到N-octyl-7-azaindole
  参考文献：
  名称：

  氧化应激下细胞中的蛋白质聚集监测：基于 7-氮杂吲哚-BODIPY 衍生物的新型荧光探针

  摘要：

  开发新型荧光探针作为分子传感器是理解分子机制的关键一步。基于 BODIPY 的探针因其高荧光量子产率、光稳定性和可调谐吸收/发射波长而提供多功能性。在这里，我们报告了一种新型 7-azaindole-BODIPY 衍生物的合成和评估，用于探测疏水蛋白以及蛋白质错误折叠和聚集。在有机溶剂中，该化合物显示出两种有效相互转换的发射激发态。在水性环境中，它形成具有独特光物理性质的分子聚集体。 7-azaindole-BODIPY 衍生物的复杂光物理学被探索用于传感应用。在白蛋白存在的情况下，该化合物在疏水蛋白区域稳定，显着增加其荧光发射强度和寿命。类似的效果会在蛋白质聚集体存在时发生，但在胃蛋白酶、DNA、Ficoll 40 和椰子油等其他大分子中则不会。与该化合物孵育的乳腺癌 (MCF-7) 和肺癌 (A549) 癌细胞的荧光寿命成像显微镜 (FLIM) 和双光子荧光显微镜在氧化应激下显示出更长

  DOI：

  10.1039/d4tb00567h

文献信息

• Halogen Bond-Assisted Electron-Catalyzed Atom Economic Iodination of Heteroarenes at Room Temperature
  作者：Imran Kazi、Somraj Guha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00174

  日期：2019.6.7

  halogen bond-assisted electron-catalyzed iodination of heteroarenes has been developed for the first time under atom economic condition at room temperature. The iodination is successful with just 0.55 equiv of iodine and 0.50 equiv of peroxide. The kinetic study indicates that the reaction is elusive in the absence of a halogen bond between the substrate and iodine. The formation of a halogen bond, its

  在室温下原子经济条件下，首次开发了卤素键辅助的电子催化的杂芳烃碘化反应。仅用0.55当量的碘和0.50当量的过氧化物就能成功进行碘化。动力学研究表明，在底物和碘之间不存在卤素键的情况下，该反应难以捉摸。卤素键的形成，其在降低该反应的活化势垒中的重要性，反应混合物中自由基中间体的存在以及反应的区域选择性已通过数个对照实验，光谱分析和量子化学计算得到了证明。
• Palladium-catalysed tandem alkenyl- and aryl-C–N bond formation: a cascade N-annulation route to 1-functionalised 7-azaindoles
  作者：Roy C. Hodgkinson、Jurgen Schulz、Michael C. Willis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.046

  日期：2009.10

  A series of 3-(2-haloalkenyl)-2-pyridyl-halides undergo consecutive palladium-catalysed inter- and intramolecular amination reactions to deliver a series of 1-functionalised 7-azaindoles. Anilines and amines can be readily employed as the N-nucleophile and incorporation of both electron-donating and electron withdrawing substituents on the pyridine core is possible. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AlCl₃/PCC-SiO₂-Promoted Oxidation of Azaindoles and Indoles
  作者：Rekulapally Sriram、Chebolu Naga Sesha Sai Pavan Kumar、Nerella Raghunandan、Vadla Ramesh、Manda Sarangapani、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1080/00397911.2011.584008

  日期：2012.12.1

  A simple and efficient method is described for the oxidation of 7-azaindoles and indoles to 7-azaisatins and isatins using pyridinium chlorochromate-silica gel (PCC-SiO2) with the aid of Lewis acid catalyst aluminium chloride (AlCl3) in dichloroethane. Simplicity of the reaction conditions, easy workup procedure, and good yields are the key features of this protocol.