1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-N-methyl-2-naphthalenamine | 82763-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-N-methyl-2-naphthalenamine
• 英文别名: 6-Methoxy-2-methylamino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；6-methoxy-N-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
• CAS: 82763-33-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: WOAVCBANAFHJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobutyl 3,4-dimetoxybenzoate 、 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-N-methyl-2-naphthalenamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-[(6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-methylamino]butyl 3,4-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。2. 1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物。

  摘要：

  由1,2,3,4-四氢-2-萘胺合成N-[[（苯甲酰氧基）烷基] -1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物，并评估其痉挛性。这些化合物中的一些对麻醉犬显示出对结肠而不是胃的神经选择性作用，并且被发现与参考药物（美贝维林）同等或更高活性。生物学数据表明了一些构效关系。在这些化合物中，发现N-乙基-N- [6-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）氧基]己基] -1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘胺盐酸盐（63）最活跃的解痉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00353a016
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 、 甲胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methoxy-N-methyl-2-naphthalenamine
  参考文献：
  名称：

  痉挛剂。2. 1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物。

  摘要：

  由1,2,3,4-四氢-2-萘胺合成N-[[（苯甲酰氧基）烷基] -1,2,3,4-四氢-2-萘胺衍生物，并评估其痉挛性。这些化合物中的一些对麻醉犬显示出对结肠而不是胃的神经选择性作用，并且被发现与参考药物（美贝维林）同等或更高活性。生物学数据表明了一些构效关系。在这些化合物中，发现N-乙基-N- [6-（3,4-二甲氧基苯甲酰基）氧基]己基] -1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘胺盐酸盐（63）最活跃的解痉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00353a016

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION, AND THERAPEUTIC USES THEREOF IN CONDITIONS ASSOCIATED WITH THE ALTERATION OF THE ACTIVITY OF BETA GALACTOSIDASE<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLÉINE, LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DANS DES MALADIES ASSOCIÉES À L'ALTÉRATION DE L'ACTIVITÉ DE LA BÊTA GALACTOSIDASE
  申请人：MINORYX THERAPEUTICS S L

  公开号：WO2018122746A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The application is directed to compounds of formula (I) : (I), and formula (IA): (IA) and their salts and solvates, wherein R1, R2, R3, R4, R5, n, A1, A2, A3, and Y are as set forth in the specification, as well as to a method for their preparation, pharmaceutical compositions comprising the same, and use thereof for the treatment and/or prevention of conditions associated with the alteration of the activity of β-galactosidase, specially galactosidase beta- 1 or GLB 1, including GM 1 gangliosidoses and Morquio syndrome, type B.

  该申请涉及以下式(I)：(I)和式(IA)：(IA)及其盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、n、A1、A2、A3和Y如规范中所述，以及它们的制备方法，包括相同的药物组合物，以及用于治疗和/或预防与β-半乳糖苷酶活性改变相关的疾病的用途，特别是β-半乳糖苷酶或GLB 1的活性改变，包括GM 1 神经节苷脂病和莫基奥综合症B型。
• Aminotetralin derivatives
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04584293A1

  公开（公告）日：1986-04-22

  This invention related to new aminotetralin derivatives of formula I ##STR1## wherein ##STR2## B is methylene or, when A is --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --NH--CO-- or --CH.sub.2 --CO--, B can also be carbonyl or thiocarbonyl; E is a C.sub.2 -C.sub.4 straight-chain alkylene, optionally substituted by a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or is 2-hydroxy-n-propylene, 2-hydroxy-n-butylene or 3-hydroxy-n-butylene; R.sub.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, trifluoromethyl, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkylthio, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy; R.sub.2 is hydrogen, chlorine, bromine, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl or, together with R.sub.1, can be a C.sub.1 -C.sub.2 alkylenedioxy; R.sub.3 and R.sub.4 are each independently selected from hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.3 alkoxy, nitro, amino, C.sub.1 -C.sub.3 alkylamino, or C.sub.1 -C.sub.3 dialkylamino, or together can be methylenedioxy; and R.sub.5 is hydrogen, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, or phenyl C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and nontoxic, pharmaceutically acceptable addition salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly a long-lasting heart rate lowering effect and the effect of reducing the O.sub.2 requirement of the heart.

  本发明涉及一种公式I的新的氨基四氢萘衍生物，其中 ##STR1## 其中 ##STR2## 当A为--CH.sub.2--CH.sub.2--时，B为亚甲基，否则B可以为羰基或硫代羰基；E为C.sub.2-C.sub.4直链烷基，可选地取代为C.sub.1-C.sub.3烷基，或为2-羟基-n-丙烷基，2-羟基-n-丁烷基或3-羟基-n-丁烷基；R.sub.1为氢、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基、C.sub.1-C.sub.3烷基硫、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基；R.sub.2为氢、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、苯基C.sub.1-C.sub.3烷氧基或C.sub.1-C.sub.3烷基，或者与R.sub.1一起可以是C.sub.1-C.sub.2烷二醚基；R.sub.3和R.sub.4各自独立地选自氢、氟、氯、溴、C.sub.1-C.sub.3烷基、羟基、C.sub.1-C.sub.3烷氧基、硝基、氨基、C.sub.1-C.sub.3烷基氨基或C.sub.1-C.sub.3二烷基氨基，或者一起可以是亚甲二氧基基；R.sub.5为氢、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.1-C.sub.3烷基或苯基C.sub.1-C.sub.3烷基，以及其无毒、药学上可接受的盐，具有有价值的药理学特性，特别是具有长效降低心率和减少心脏对O.sub.2需求的效果。
• Neue Aminotetralinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0161604A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aminotetralinderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH=CH-, oder und B eine Methylen-, Carbonyl-oder Thiocarbonylgruppe oder A eine und B eine Methylengruppe, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, eine 2-Hydroxy-n-propylen-, 2-Hydroxy-n-butylen- oder 3-Hydroxy-n-butylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylthio-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxygruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy-oder Alkylgruppe, oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Alkylamino- oder Dialkylaminogruppen oder zusammen eine Methylendioxygruppe, und R5 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl- oder Phenylalkylgruppe, bedeuten, und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weiche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型氨基四氢萘衍生物 其中 A是-CH2-CH2-，-CH=CH-、 或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基，或 A 是一个 而 B 是亚甲基、 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、2-羟基-正丙烯、2-羟基-正丁烯或 3-羟基-正丁烯基团、 R1 是氢、氟、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷硫基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个烷基二氧基基团、 R3 和 R4（可以相同或不同）是氢原子、氟原子、氯原子或溴原子、烷基、羟基、烷氧基、硝基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，或共同构成亚甲基二氧基，以及 R5 是氢原子、烯基、烷基或苯基烷基，它们与无机酸或有机酸的酸加成盐具有柔软、有价值的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 新化合物可以用已知的方法生产。
• REIFFEN, M.;HEIDER, J.;AUSTEL, V.;HAUEL, N.;KOBINGER, W.;LILLIE, C.
  作者：REIFFEN, M.、HEIDER, J.、AUSTEL, V.、HAUEL, N.、KOBINGER, W.、LILLIE, C.

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTI-PSYCHOTIC AGENTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0817767A1

  公开（公告）日：1998-01-14