N-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)aniline | 33183-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)aniline
• 英文别名: (Anilinomethyl)-phenyldimethylsilan；N-[[dimethyl(phenyl)silyl]methyl]aniline
• CAS: 33183-35-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NSi
• 分子量: 241.408
• InChiKey: MWIAPGOHEGGFPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)aniline 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-甲基-1,3-二苯基脲
  参考文献：
  名称：

  含硅聚脲的设计，合成和光降解。

  摘要：

  设计了在骨架中含有双[（N，N'-二苯基脲基）甲基]硅烷单元的新型N-苯基芳族聚脲，作为一种新型的可光降解聚合物。通过将双（苯胺基甲基）二甲基硅烷和二苯胺基对二甲苯与4,4'-亚甲基双（苯基异氰酸酯）共聚，成功以88-93％的收率制备了这些材料。发现它们的光降解能力比结构相似但缺少甲硅烷基单元的聚合物高10.1倍。此外，阐明了聚脲的光降解机理，其涉及甲硅烷基和羰基之间的单电子转移，甲硅烷基迁移和溶剂分解。这些新型聚合物是用于光刻和微电子领域的具有高经济价值的潜在材料。

  DOI：

  10.1002/chem.200401321
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((dimethyl(phenyl)silyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new hypocholesterolemic organosilanes with antioxidant properties

  摘要：

  (芳氨基)甲基硅烷衍生物3已被制备并鉴定为由铜(II)介导的人类LDL氧化的强效抑制剂。将这一特性与羊毛甾醇环氧酶抑制剂的结构要求相结合，设计并合成了(芳氨基)甲基硅烷衍生物4，其特征为首个强效、口服有效的羊毛甾醇环氧酶抑制剂，且具有抗氧化特性。

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00063-7

文献信息

• Linear Hydroaminoalkylation Products from Alkyl‐Substituted Alkenes
  作者：Michael Warsitz、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.202003223

  日期：2020.11.26

  alkyl‐substituted alkenes into linear hydroaminoalkylation products represents a strongly desirable synthetic transformation. In particular, such conversions of N‐methylamine derivatives are of great scientific interest, because they would give direct access to important amines with unbranched alkyl chains. Herein, we present a new one‐pot procedure that includes an initial alkene hydroaminoalkylation with an

  烷基取代的烯烃向线性氢氨基烷基化产物的区域选择性转化代表了非常理想的合成转化。特别是N的这种转换甲胺衍生物具有极大的科学意义，因为它们可以直接获得具有直链烷基链的重要胺。在本文中，我们提出了一种新的单锅法，其中包括使用α-甲硅烷基化的胺底物进行的初始烯烃加氢烷基化反应和随后的原去烷基化反应，该反应可从简单的烷基取代的烯烃中以较高的选择性提供线性的加氢氨基烷基化产物。为此，已经开发出了新型的钛催化剂，它们能够激活更具挑战性的α-硅烷化胺底物的α-CH键。另外，描述了新催化剂的配体结构与所获得的区域选择性之间的直接关系。
• Siliconcarbon hyperconjugation in cation radicals I. Lowering of oxidation potentials of N-[(trimethylsilyl)methyl] aromatic amines
  作者：B.E. Cooper、W.J. Owen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87488-4

  日期：1971.5

  Large decreases in the oxidation potentials of N-(silylmethyl) aromatic amines (e.g. Me3SiCH2NHPh) could not be correlated with Taft σ* or Hammett σ constants, but a good correlation was obtained with σ+ constants. This is consistent with silylhyperconjugative electron release in the intermediate cation radical.

  N-（甲硅烷基甲基）芳香胺（例如Me 3 SiCH 2 NHPh）的氧化电位的大幅下降与Taftσ *或Hammettσ常数无关，但与σ +常数具有良好的相关性。这与中间阳离子自由基中甲硅烷基超共轭电子的释放是一致的。
• Silyl Tether-Assisted Photooxygenation of Electron-Deficient Enaminoesters: Direct Access to Oxamate Formation
  作者：Suk Hyun Lim、Min-Ji Kim、Kyung-Ryang Wee、Dong Hyun Lim、Young-Il Kim、Dae Won Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02101

  日期：2023.1.6

  strategy for oxidative C–C double bond cleavage reactions via singlet oxygen (1O2). Photochemically generated 1O2, through energy transfer from the triplet excited state of MB (3MB*) to molecular oxygen (3O2), was added across a C–C double bond moiety of enaminoesters to form perepoxides, which rearranged to form dioxetane intermediates. The cycloreversion of the formed dioxetane via both C–C and O–O bond

  探索了使用亚甲蓝 (MB) 在氮原子的 α 位带有亲氧性甲硅烷基链的缺电子烯胺酯的光氧化反应，以开发一种温和有效的光化学策略，通过单线态氧进行 C-C 双键氧化裂解反应 ( 1 O 2）。通过从 MB ( 3 MB*) 的三重激发态到分子氧 ( 3 O 2 )的能量转移，光化学产生1 O 2), 被添加到烯胺酯的 C-C 双键部分形成过氧化物，其重排形成二氧杂环丁烷中间体。通过 C-C 和 O-O 键裂解过程形成的二氧杂环丁烷的环化反应导致草酸盐的形成。重要的是，与通常不利于光氧化的烷基链取代的缺电子烯胺酯相反，甲硅烷基链取代的类似物在甲硅烷基链的帮助下有效地进行这种光化学转化，从而促进过环氧化物的形成。本研究中的观察结果提供了有关不饱和 C-C 键的光敏氧化反应的有用信息，而且，
• LIAO, RENAN;XIE, QINGLAN;WU, YIMIN, GAODEHN SYUEHSYAO XUASYUEH SYUEHBAO. A, 11,(1990) N0, S. 1072-1075
  作者：LIAO, RENAN、XIE, QINGLAN、WU, YIMIN

  DOI：——

  日期：——