N-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)benzamide | 293744-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)benzamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzamide
• CAS: 293744-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NOSi
• 分子量: 293.44
• InChiKey: KFJXBVXRNOBOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)benzamide 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N-phenyl-2-ethynylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  发散的碘化钯催化的多组分羰基化方法制备功能化的异吲哚啉酮和异苯并呋喃胺衍生物

  摘要：

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1021/jo500281h
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-phenyl-2-(trimethylsilylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发散的碘化钯催化的多组分羰基化方法制备功能化的异吲哚啉酮和异苯并呋喃胺衍生物

  摘要：

  当使2-炔基苯甲酰胺在PdI 2催化的氧化羰基化条件下反应时，经历不同的反应途径，这取决于外部亲核试剂的性质和反应条件。因此，在作为外部亲核试剂的仲胺存在下，带有末端三键的2-乙炔基苯甲酰胺的氧化羰基化选择性地导致通过中间体形成3-[（（二烷基氨基甲酰基）亚甲基]异吲哚啉-1-酮形成相应的2-炔酰胺衍生物，然后通过共轭三键上的苯甲酰胺基团的氮分子进行分子内亲核攻击。另一方面，3-[（烷氧羰基）亚甲基]异苯并呋喃-1（3 H当在醇R'OH（例如甲醇或乙醇）作为外部亲核试剂和HC（OR）存在下，进行带有末端或内部三键的2-炔基苯甲酰胺的氧化羰基化反应时，有选择地获得亚胺′）3作为脱水剂，必须避免底物水解。在该后者的情况下，导致isobenzofuranimine反应路径对应于5-外型-挖分子内配位上与金属中心随后烷氧基羰基的三键的苯甲酰胺部分的氧的亲核攻击。代表性产品的结构已通过X射线晶体学分析确认。

  DOI：

  10.1021/jo500281h

文献信息

• Solution-Phase Parallel Synthesis of a Multisubstituted Cyclic Imidate Library
  作者：Saurabh Mehta、Jesse P. Waldo、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co3001605

  日期：2013.5.13

  a diverse 71-member library of multisubstituted cyclic imidates is described. The key intermediates, 3-iodomethylene-containing cyclic imidates, are readily prepared in good to excellent yields by the palladium/copper-catalyzed cross-coupling of various o-iodobenzamides and terminal alkynes, followed by electrophilic cyclization with I2. These cyclic imidates were further functionalized by palladium-catalyzed

  描述了溶液相平行合成的多取代的环状酰亚胺的71元成员库。关键的中间体，即含3-碘亚甲基的环状酰亚胺，很容易通过钯/铜催化的各种邻碘苯甲酰胺和末端炔的交叉偶联，然后用I 2进行亲电环化，以良好至极好的收率制备。这些环状酰亚胺进一步被钯催化的铃木-宫浦，Sonogashira，羰基酰胺化和Heck化学法使用市售结构单元的子库进行功能化。
• Competition Studies in Alkyne Electrophilic Cyclization Reactions
  作者：Saurabh Mehta、Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo802196r

  日期：2009.2.6

  toward alkyne electrophilic cyclization reactions has been studied. The required diarylalkynes have been prepared by consecutive Sonogashira reactions of appropriately substituted aryl halides and competitive cyclizations have been performed using I2, ICl, NBS and PhSeCl as electrophiles. The results indicate that the nucleophilicity of the competing functional groups, polarization of the alkyne triple

  已经研究了各种官能团对炔烃亲电环化反应的相对反应性。所需的二芳基炔已通过适当取代的芳基卤化物的连续 Sonogashira 反应制备，并使用 I 2、ICl、NBS 和 PhSeCl 作为亲电子试剂进行竞争性环化。结果表明，竞争官能团的亲核性、炔烃三键的极化和中间体的阳离子性质是决定这些反应结果的最重要因素。
• TBAI-mediated regioselective 5-exo-dig iodinative oxocyclization of 2-alkynylbenzamides for the synthesis of isobenzofuran-1-imines and isobenzofurans
  作者：Yan-Hua Wang、Jin-Biao Liu、Banlai Ouyang、Hongwei Zhou、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.013

  日期：2018.8

  functionalization is an important transformation method for the synthesis of a wide variety of organic products. In this work, a regioselective TBAI-mediated oxidative 5-exo-dig iodo-oxycyclization of 2-alkynylbenzamide is used for the synthesis of various isobenzofuran derivatives with excellent functional group tolerance and high reaction efficiency. We hypothesized that using water in a mixed solvent could change

  基于炔烃的区域选择性官能化是合成多种有机产物的重要转化方法。在这项工作中，区域选择性TBAI介导的2-炔基苯甲酰胺的氧化5-外切-碘-氧环化反应用于合成具有优异的官能团耐受性和高反应效率的各种异苯并呋喃衍生物。我们假设在混合溶剂中使用水可以改变反应路径并实现高反应区域选择性。此外，通过酞菁-1（2 H）-1和芳基取代的异苯并呋喃的合成证明了所开发方法的应用。
• Oxidative <i>oxy</i>-cyclization of 2-alkynylbenzamide enabled by TBAB/Oxone: switchable synthesis of isocoumarin-1-imines and isobenzofuran-1-imine
  作者：Yan-Hua Wang、Banlai Ouyang、Guanyinsheng Qiu、Hongwei Zhou、Jin-Biao Liu

  DOI：10.1039/c9ob00320g

  日期：——

  A TBAB-controlled switchable synthesis of isocoumarin-1-imine and isobenzofuran-1-imine from 2-alkynylbenzamide in water is described in this paper.

  本文描述了在水中从2-烷基基苯甲酰胺中通过TBAB控制的可切换合成异香豆素-1-亚胺和异苯并呋喃-1-亚胺。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Cyclic Imidates via Electrophilic Cyclization of 2-(1-Alkynyl)benzamides. A Correction
  作者：Saurabh Mehta、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo301958q

  日期：2012.12.7

  The electrophilic cyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides affords high yields of cyclic imidates, instead of the previously reported isoindolin-1-ones, where cyclization proceeds on the oxygen of the carbonyl group rather than the nitrogen of the amide functionality. X-ray crystallography and spectroscopic techniques have been used to characterize the products. A correction is hereby provided in order

  2-(1-炔基)苯甲酰胺的亲电环化提供了高产率的环状亚胺酸酯，而不是先前报道的异吲哚啉-1-酮，其中环化在羰基的氧而不是酰胺官能团的氮上进行。X 射线晶体学和光谱技术已用于表征产品。特此提供更正以纠正先前的结构错误分配。