4,4''-dihexyl-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene | 1254942-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4,4''-dihexyl-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 4,4″-dihexyl-3′,4′-dinitro-2,2’:5′,2″-terthiophene；2,5-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-3,4-dinitrothiophene；2,5-bis(3-hexylthiophen-5-yl)-3,4-dinitrothiophene
• CAS: 1254942-45-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₄S₃
• 分子量: 506.711
• InChiKey: GMPFZJVKEHFBBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-dihexyl-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4''-dihexyl-3',4'-diamono-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用噻吩基和乙二氧基苯官能化的噻吩并[3,4-b]吡嗪前体的π-共轭噻吩基体系变化的影响：彩色低带隙聚合物

  摘要：

  合成了新型的噻吩并[3,4-b]吡嗪类，它们在π-共轭噻吩基的吸电子部分上具有噻吩基和乙二氧基苯基单元。研究了结构差异对所得聚合物的电化学和光电性能的影响。官能团的电子性质的改变使得能够通过将氧化电势从0.62V（DTTP）降低至0.56V（DBTP）来调节π-共轭的噻吩基单体的电化学性质。光谱电化学分析表明，中性聚合物（PDBTP）在中性状态下呈深绿色，在410和751 nm的两个分离良好的谱带中显示出π–π *跃迁。发现聚合物的电子带隙定义为π–π *跃迁的起点，为1.0 eV。使用噻吩基单元代替乙二氧基苯基，观察到带隙（0.95 eV）出现红移。聚合物PDTTP表现出多色电致变色，可以在深黄色中性态，绿色中间态和棕色氧化态之间切换。PDBTP还显示了具有三种不同状态的多色电致变色行为：中性状态为深绿色，中间状态为棕色，褐色到紫色被氧化。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩 、 (4-己基噻吩基)三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到4,4''-dihexyl-3',4'-dinitro-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  推富勒烯吸收进入近红外区的复共轭融合寡聚噻吩

  摘要：

  在一个融合两个：富勒烯的π电子系统和低聚噻吩是共扼由开笼过程稠合。这导致了与显著增强的光吸收能力，其覆盖一个宽的光谱范围新颖富勒烯低聚噻吩发色团。富勒烯带隙可通过化学方法来调整，以约1电子伏特。

  DOI：

  10.1002/anie.201203981

文献信息

• Thieno[3,4-b]pyrazine-based low bandgap photovoltaic copolymers: Turning the properties by different aza-heteroaromatic donors
  作者：Qiang Peng、Xiangju Liu、Yuancheng Qin、Dan Zhou、Jun Xu

  DOI：10.1002/pola.24887

  日期：2011.10.15

  A new series of low‐bandgap copolymers based on electron‐accepting thieno[3,4‐b]pyrazine (TPZ) and different electron‐donating aza‐heteroaromatic units, such as carbazole (CZ), dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (TPR) and dithieno[3,2‐b:2′,3′‐e]pyridine (TPY), have been synthesized by Suzuki or Stille coupling polymerization. The resulting copolymers were characterized by NMR, elemental analysis, gel permeation

  一系列基于电子接受的噻吩并[3,4-b]吡嗪（TPZ）和不同的供电子氮杂杂芳族单元的低带隙共聚物，例如咔唑（CZ），双硫杂[3,2-b]： 2'，3'-d]吡咯（TPR）和二噻吩并[3,2-b：2'，3'-e]吡啶（TPY）是通过Suzuki或Stille偶联聚合合成的。所得共聚物通过NMR，元素分析，凝胶渗透色谱，热重分析和差示扫描量热法进行表征。紫外可见吸收和循环伏安法测量表明，TPZ基共聚物与TPR的结合具有最佳吸收，这是因为其分子内电荷转移效应最强，带隙最小。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了这些共聚物的D‐A模型化合物的基本电子结构。计算结果也与实验结果吻合良好。基于这些共聚物的聚合物太阳能电池（PSC）的典型结构为ITO / PEDOT：PSS / copolymer：PC在AM 1.5G，100 mW cm -2的照明下为71 BM / Ca / Al 。性能结果表明，具
• Self-assembled NIR-II Fluorophores with Ultralong Blood Circulation for Cancer Imaging and Image-guided Surgery
  作者：Yang Li、Jianfeng Gao、Shuping Wang、Mingxia Du、Xiaowen Hou、Tian Tian、Xue Qiao、Zhiquan Tian、Peter J. Stang、Shijun Li、Xuechuan Hong、Yuling Xiao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01615

  日期：2022.2.10