2-((4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone | 792842-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[10-(N-phenylamino)-1'-(4-nitrophenyl)]methylcyclohexanone；2-((4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexan-1-one；2-[Anilino(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one；2-[anilino-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 792842-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: NYIIUYQEHABPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到6-(4-nitrophenyl)-5-phenyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔的串联反应合成六氢菲啶

  摘要：

  已经描述了碳环β-氨基酮与苯炔之间的串联插入-环化反应，以中等至高收率生产六氢菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131372
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitro-benzylidene)-phenyl-amine 、 环己酮 在 乙酰胺 、 lipase B from Candida antarctica 作用下， 反应 72.0h， 以38%的产率得到2-((4-nitrophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶/乙酰胺催化的碳-碳键形成：机理的观点

  摘要：

  已经开发了一种来自南极假丝酵母（CALB）/乙酰胺催化的Michael的活化程度较低的酮和芳族硝基烯烃的脂肪酶B ，这特别有趣，因为CALB和乙酰胺都无法独立地在任何明显的程度上催化该反应。该助催化剂体系适用于在一系列芳族和杂芳族硝基烯烃中将环状和无环酮进行迈克尔加成反应。实验事实证实了乙酰胺和环己酮之间的氢键可用于观察到的活化作用，并提供了有关CALB /乙酰胺共催化的新机理的见解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201080

文献信息

• Enantioselective Mannich Reactions with the Practical Proline Mimetic <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenyl-sulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  作者：Hua Yang、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo8027938

  日期：2009.3.6

  highly enantioselective and diastereoselective protocol for performing Mannich reactions has been developed by using a p-dodecylphenylsulfonamide-based proline catalyst. This catalyst facilitates the use of common, nonpolar solvents and increased concentrations as compared to alternative methods. A series of syn-selective Mannich reactions is reported, including the rapid access of α- and β-amino acids surrogates

  通过使用基于对十二烷基苯基磺酰胺的脯氨酸催化剂，已经开发出用于进行曼尼希反应的高度对映选择性和非对映选择性的方案。与替代方法相比，该催化剂促进了普通非极性溶剂的使用并提高了浓度。一系列的顺式-选择性曼尼希反应报道，包括α-和β氨基酸替代物的快速存取。还证明了使用工业上有吸引力的非极性溶剂，例如2-甲基-四氢呋喃。
• Direct Asymmetric Mannich Reaction Catalyzed by a d-Glucosamine-Derived Organocatalyst
  作者：Rama Peddinti、Arun Sharma

  DOI：10.1055/s-0036-1591740

  日期：2018.3

  Sugar-based primary amines have been employed as organocatalysts for the direct asymmetric Mannich reaction. By catalyst-screening experiments, we observed that catalysts bearing a hydroxy function at C-3 actively participated in the reaction, possibly through hydrogen bonding with the imine generated in situ, to provide β-amino carbonyl compounds with better diastereoselectivity and enantioselectivity

  糖基伯胺已被用作直接不对称曼尼希反应的有机催化剂。通过催化剂筛选实验，我们观察到在 C-3 处带有羟基官能团的催化剂积极参与反应，可能是通过与原位生成的亚胺形成氢键，从而提供具有更好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基羰基化合物。获得的所有产品都处于良好至极好的对映体过量。
• Carbohydrate-Based Tolylsulfonyl Hydrazines: Effective Catalysts for the Mannich Reaction and the Syntheses of Bisindolylalkanes in Water
  作者：Peng Wu、Yiqian Wan、Jiwen Cai

  DOI：10.1071/ch08004

  日期：——

  Three carbohydrate-based tolylsulfonyl hydrazines were used to catalyze the three-component Mannich reaction, as well as the adduct reaction of aldehyde and indole to prepare bisindolylalkanes in water. Moderate to good yields were achieved. The results demonstrate that carbohydrate derivatives can be employed as effective catalysts in water, and an environmentally benign methodology was developed to synthesize bioactive bisindolylalkanes and the β-amino carbonyl framework.

  我们使用了三种基于碳水化合物的甲苯磺酰肼来催化三组分曼尼希反应以及醛和吲哚的加成反应，从而在水中制备出双吲哚烷烃。获得了中等到良好的产率。研究结果表明，碳水化合物衍生物可用作水中的有效催化剂，并开发出一种无害环境的方法来合成具有生物活性的双吲哚烷烃和β-氨基羰基框架。
• 2-Pyrrolidinecarboxylic Acid Ionic Liquid as a Highly Efficient Organocatalyst for the Asymmetric One-Pot Mannich Reaction
  作者：Xin Zheng、Yun-Bo Qian、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901088

  日期：2010.1

  A novel one-pot three-component asymmetric Mannich reaction using [EMIm][Pro] (1) as a catalyst has been developed. By employing this new reaction system, a variety of optically active β-amino carbonyl compounds were synthesized in up to 99 % yield with up to >99 dr and >99 % ee. The reaction conditions have been optimized and the mechanism for the asymmetric induction is discussed.

  已经开发了一种使用 [EMIm][Pro] (1) 作为催化剂的新型一锅三组分不对称曼尼希反应。通过采用这种新的反应系统，合成了多种光学活性 β-氨基羰基化合物，产率高达 99%，高达 >99 dr 和 >99% ee。优化了反应条件并讨论了不对称诱导的机制。
• Synthesis and application of the first planar chiral strong brønsted acid organocatalysts
  作者：Dieter Enders、Monika Ludwig、Gerhard Raabe

  DOI：10.1002/chir.21985

  日期：2012.3

  of planar chiral strong Brønsted acid organocatalysts derived from [2.2]paracyclophane is described. Resolution was accomplished according to a modified protocol involving pseudo‐ortho‐substituted [2.2]paracyclophane‐based sulfoxides for the synthesis of three new sulfonic acids. The first planar chiral phosphoric acid diester was obtained from the corresponding phenyl‐substituted diol derived from

  描述了衍生自[2.2]对环环烷的平面手性强布朗斯台德酸有机催化剂的合成。拆分是根据修改后的规程完成的，该规程涉及用于合成三种新磺酸的基于伪邻位取代的[2.2]对环硫基的亚砜。第一个平面手性磷酸二酯是从对映纯的4-溴-12-羟基[2.2]对环环烷衍生的相应的苯基取代的二醇中获得的。这些新型催化剂在对映选择性Friedel-Crafts反应以及直接不对称Mannich反应中进行了测试，产率高达93％，ee值高达38％。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。