三甲基(3-(萘-2-基)丙-1-炔-1-基)硅烷 | 1234580-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 三甲基(3-(萘-2-基)丙-1-炔-1-基)硅烷
• 英文名称: trimethyl(3-(naphthalen-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl(3-(naphthalene-2-yl)prop-1-ynyl)silane；trimethyl(3-(naphth-2-yl)prop-1-ynyl)silane；trimethyl(3-(naphthalen-2-yl)prop-1-ynyl)silane；Trimethyl(3-naphthalen-2-ylprop-1-ynyl)silane
• CAS: 1234580-73-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Si
• 分子量: 238.404
• InChiKey: KIKCHCHPXKLTDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基(3-(萘-2-基)丙-1-炔-1-基)硅烷 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 Pd-BaSO₄ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,4R,5R)-1,4-dihydroxy-3-(3-(naphth-2-yl)propyl)cyclohex-2-en-1,5-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  II型脱氢喹啉酶的3-烷基烯醇模拟物抑制剂的合成：影响其抑制能力的因素† ‡

  摘要：

  合成了II型脱氢喹啉酶催化的烯醇中间体在反应中的几种3-烷基芳基模拟物，以研究其对侧链中的氧原子被碳原子取代的抑制能力的影响。还研究了垫片的长度和刚度。还报道了所报道的化合物对来自结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的II型脱氢喹啉酶的抑制性质。通过使用GOLD 5.0的分子对接和动态模拟研究，研究了这些类似物在两种酶的活性位点的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob07081b
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三甲基(3-(萘-2-基)丙-1-炔-1-基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  可回收铜 (I) 催化的三烷基甲硅烷基乙炔和 N-甲苯磺酰腙的交叉偶联导致 C(sp)–C(sp3) 键的形成

  摘要：

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02691

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes
  作者：Soda Chanthamath、Hao Wei Chua、Seiya Kimura、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol5014944

  日期：2014.6.20

  An efficient protocol for the synthesis of optically active alkylidenecyclopropanes (ACPs) via the Ru(II)-Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of allenes has been established. This catalytic system proceeded with high regioselectivity to give the ACP products in high yield with high diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。
• [EN] ESTER DERIVATIVES AS COMPETITIVE INHIBITORS OF TYPE II DEHYDROQUINASE ENZYME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ESTER EN TANT QU'INHIBITEURS COMPÉTITIFS D'ENZYME DÉSHYDROQUINASE DE TYPE II
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2010146125A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention is directed to a compound of formula I, its diastereoisomers, its enantiomers or its pharmaceutically acceptable salts or solvates, to procedures of obtaining the same, and use as competitive inhibitors of the third enzyme of the shikimic acid pathway, the type II dehydroquinase.

  本发明涉及公式I的化合物，其对映异构体，其对映体或其药学上可接受的盐或溶剂，以及获得相同的程序，并用作芽孢酸途径的第三酶，即II型去氢奎尼酸酶的竞争性抑制剂。
• Decarboxylative Benzylations of Alkynes and Ketones
  作者：Robert R. P. Torregrosa、Yamuna Ariyarathna、Kalicharan Chattopadhyay、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja1035557

  日期：2010.7.14

  Benzyl esters of propiolic and beta-keto acids undergo catalytic decarboxylative coupling when treated with appropriate palladium catalysts. Such decarboxylative couplings allow the benzylation of alkynes without the use of strong bases and/or organometallics. This allows the synthesis of sensitive benzylic alkynes that are prone to undergo isomerizations under basic conditions. Additionally, decarboxylation facilitates the site-specific benzylation of diketones and ketoesters under mild, base-free conditions. Ultimately, the methodology described expands our ability to cross-couple medicinally relevant heterocycles.