2-Phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 100886-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-Phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 100886-10-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: HYGHELOZYMOHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 、 (1R,4R)-(+)-降冰片烯酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of α-thioacrylates for the preparation of norbornenone

  摘要：

  CuII 双噁唑啉配合物能催化δ-硫代丙烯酸酯与环戊二烯的不对称 DielsâAlder 环加成反应，生成的环加成物产率高达 92%，de 为 88%，内生产物的ee >95%；脱保护剂能以较高的对映选择性获得产率良好的 (1S,4S)-降冰片烯酮。

  DOI：

  10.1039/a805366i
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2-Phenylsulfanylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of α-thioacrylates for the preparation of norbornenone

  摘要：

  CuII 双噁唑啉配合物能催化δ-硫代丙烯酸酯与环戊二烯的不对称 DielsâAlder 环加成反应，生成的环加成物产率高达 92%，de 为 88%，内生产物的ee >95%；脱保护剂能以较高的对映选择性获得产率良好的 (1S,4S)-降冰片烯酮。

  DOI：

  10.1039/a805366i

文献信息

• Catalytic asymmetric Diels–Alder reactions of α-thioacrylates for the preparation of norbornenone
  作者：Varinder K. Aggarwal、Emma S. Anderson、D. Elfyn Jones、Kerstin B. Obierey、Robert Giles

  DOI：10.1039/a805366i

  日期：——

  CuII–bisoxazoline complexes catalyse the asymmetric Diels–Alder cycloaddition of α-thioacrylates with cyclopentadiene to give the cycloadducts in up to 92% yield, 88% de and >95% ee for the endo product; deprotection gives good yields of (1S,4S)-norbornenone with high enantioselectivity.

  CuII 双噁唑啉配合物能催化δ-硫代丙烯酸酯与环戊二烯的不对称 DielsâAlder 环加成反应，生成的环加成物产率高达 92%，de 为 88%，内生产物的ee >95%；脱保护剂能以较高的对映选择性获得产率良好的 (1S,4S)-降冰片烯酮。