dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-(methylthio)phthalate | 127788-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-(methylthio)phthalate
• 英文别名: Dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-(methylsulfanyl)phthalate；dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-methylsulfanylbenzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 127788-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• 分子量: 270.306
• InChiKey: XBGMYLMHZPZODY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-(methylthio)phthalate 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 5-Acetoxy-3-methyl-4-methylsulfanyl-phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. XI. Facile preparation of silyloxydienes from stable sulfur ylides.

  摘要：

  在存在三乙胺的情况下，通过用三甲基氯硅烷处理稳定的硫代亚胺（1a-c），可以很容易地获得二烯（2a-c）。这些二烯与一些二烯亲核试剂发生环加成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.5
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到dimethyl 5-hydroxy-3-methyl-4-(methylthio)phthalate
  参考文献：
  名称：

  Stable sulfur ylides. XI. Facile preparation of silyloxydienes from stable sulfur ylides.

  摘要：

  在存在三乙胺的情况下，通过用三甲基氯硅烷处理稳定的硫代亚胺（1a-c），可以很容易地获得二烯（2a-c）。这些二烯与一些二烯亲核试剂发生环加成反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.5

文献信息

• Correlations between carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts and reactivities of siloxybutadienes and siloxyazabutadienes in the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate.
  作者：Jun-etsu IGARASHI、Yoshinari KAWAKAMI、Toshio KINOSHITA、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1832

  日期：——

  In the reaction of silylated butadiene derivatives (1) with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), it is proposed that the reactivities of the dienes can be predicted from the carbon-13 nuclear magnetic resonance chemical shifts of the terminal methylene carbons (δ13C-4) of the dienes based on the following linear relationships, a) total electron densities against δ13C-4; b) ln k against 1/[ELUMO(DMAD)-EHOMO(diene)]; c) ln k against δ13C-4. The total electron densities and energy levels of highest occupied molecular orbitals (HOMOs) and lowest unoccupied molecular orbitals (LUMOs) of the dienes were calculated by the modified neglect of diatomic overlap (MNDO) method.

  在硅烷化丁二烯衍生物 (1) 与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）的反应中，建议根据二烯末端亚甲基碳（δ13C-4）的碳-13 核磁共振化学位移，按照以下线性关系预测二烯的反应活性：a) 总电子密度与δ13C-4 的关系；b) ln k 对 1/[ELUMO（DMAD）-EHOMO（二烯）]； c) ln k 对 δ13C-4。二烯的总电子密度以及最高占位分子轨道（HOMOs）和最低未占位分子轨道（LUMOs）的能级是通过修正的忽略二原子重叠（MNDO）法计算得出的。
• FURUKAWA, SUNAO;IGARASHI, JUN-ETSU;SHIMA, KOHJI;WATANABE, MITSUAKI;KINOSH+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 5-7
  作者：FURUKAWA, SUNAO、IGARASHI, JUN-ETSU、SHIMA, KOHJI、WATANABE, MITSUAKI、KINOSH+

  DOI：——

  日期：——