5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine | 69175-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
• 英文别名: 5-Methyl-s-triazolo<4,3-c>pyrimidin
• CAS: 69175-35-5
• 化学式: C₆H₆N₄
• 分子量: 134.14
• InChiKey: AZGDTKUNNXOTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN D. J.; NAGAMATSU T., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 11, 2505-2515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基嘧啶 在 hydrazine hydrate 、 咪唑盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用DMF及其衍生物作为单碳源的无金属[4 + 1]和[5 + 1]环化反应制备杂环

  摘要：

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151844

文献信息

• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021058595A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是除草剂时有用。
• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。
• BROWN D. J.; NAGAMATSU T., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 11, 2505-2515
  作者：BROWN D. J.、 NAGAMATSU T.

  DOI：——

  日期：——