8-bromomethyl-N-methylquinazolin-4-amine | 1254943-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-bromomethyl-N-methylquinazolin-4-amine
• 英文别名: 8-(bromomethyl)-N-methylquinazolin-4-amine
• CAS: 1254943-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: COEZVCQWPUEUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromomethyl-N-methylquinazolin-4-amine 、 4-amino-N-(3-amino-4-methylphenyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以22%的产率得到4-amino-N-[4-methyl-3-[[4-(methylamino)quinazolin-8-yl]methylamino]phenyl]-3-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氨基喹唑啉衍生物的合成及其对黑素瘤细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  描述了一系列新的氨基喹唑啉衍生物1a – r的合成及其对A375人黑素瘤细胞系的抗增殖活性。其中，有6种化合物显示出比索拉非尼（作为参考化合物）优越的抗增殖活性。尤其是，具有代表性的化合物1q带有chromen-4-one的部分表现出优异的抗增殖活性（IC 50  = 0.006μM）和相对于HS27成纤维细胞系的良好选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.010
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基-4-喹唑酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-bromomethyl-N-methylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  对黑色素瘤细胞系具有抗增殖活性的喹啉基氨基嘧啶和喹唑啉基甲基氨基嘧啶的合成。

  摘要：

  描述了含有氨基喹啉和氨基喹唑啉作为铰链区的新系列喹啉基氨基嘧啶1a-k和喹唑啉基甲基氨基嘧啶2a-i的合成。测试了它们对A375P人黑素瘤细胞系的体外抗增殖活性。其中，化合物1h和1k对A375P细胞系表现出最高的抗增殖活性，亚微摩尔级的IC50值。化合物1i，2b和2g对A375P的功效与作为参考化合物的索拉非尼相似。代表性化合物1h对MEK和ERK激酶表现出高度的剂量依赖性抑制作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.958082