3-cyclohexylsydnoneimine hydrochloride | 29396-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-cyclohexylsydnoneimine hydrochloride
• 英文别名: hydrochloride of 3-cyclohexylsydnone imine；3-cyclohexyl-5-sydnone imine hydrochloride；5-amino-3-cyclohexyl-[1,2,3]oxadiazolium; chloride；5-Amino-3-cyclohexyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium；3-cyclohexyl-1-oxa-3-azonia-2-azanidacyclopent-3-en-5-imine;hydrochloride
• CAS: 29396-39-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O*ClH
• 分子量: 203.672
• InChiKey: JZJULDSURBYYBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylsydnoneimine hydrochloride 在 pH 8.75 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 -acetonitril
  参考文献：
  名称：

  A sydnoneimine base

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00523067
• 作为产物：
  描述：

  2-(环己基氨基)乙腈 在 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 21.5h， 以88%的产率得到3-cyclohexylsydnoneimine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂环与阴离子N-杂环卡宾合成：Sydnone亚胺阴离子的环转化

  摘要：

  Sydnone亚胺阴离子结合了阴离子N-杂环卡宾和Mesomeric甜菜碱的元素。因此，与异氰酸酯（X = O）或异硫氰酸酯（X = S）反应生成卡宾型σ轨道的加合物，而环转化生成咪唑烷-2,4-二硫酮，咪唑啉-2,4-二酮和1， 2,4-三唑-5-on是甜菜碱的独特π结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800028

文献信息

• Yashunskii,V.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 2064 - 2071
  作者：Yashunskii,V.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yashunskii,V.G.; Ermolaeva,V.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 182 - 186
  作者：Yashunskii,V.G.、Ermolaeva,V.G.

  DOI：——

  日期：——
• A sydnoneimine base
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00523067

  日期：1983.6
• Heterocycle Syntheses with Anionic N-Heterocyclic Carbenes: Ring Transformations of Sydnone Imine Anions
  作者：Tyll Freese、Ana-Luiza Lücke、Jan C. Namyslo、Martin Nieger、Andreas Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201800028

  日期：2018.4.17

  Sydnone imine anions combine elements of anionic N‐heterocyclic carbenes and mesomeric betaines. Thus, reaction with isocyanates (X=O) or isothiocyanates (X = S) give adducts of the carbene‐type σ orbitals, whereas ring transformations to give imidazolidine‐2,4‐dithiones, imidazolin‐2,4‐diones and 1,2,4‐triazol‐5‐ons result from the characteristic π‐architecture of betaines.

  Sydnone亚胺阴离子结合了阴离子N-杂环卡宾和Mesomeric甜菜碱的元素。因此，与异氰酸酯（X = O）或异硫氰酸酯（X = S）反应生成卡宾型σ轨道的加合物，而环转化生成咪唑烷-2,4-二硫酮，咪唑啉-2,4-二酮和1， 2,4-三唑-5-on是甜菜碱的独特π结构。