4-溴甲基-2,6-二甲基苯甲醚 | 83037-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴甲基-2,6-二甲基苯甲醚
• 英文名称: 4-bromomethyl-2,6-dimethylanisole
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-2-methoxy-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 83037-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: UNHHRBRRQFFQIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-2,6-二甲基苯甲醚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl(4-(4-methoxy-3,5-dimethylphenyl)-4-(phenylthio)butoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴甲基-2,6-二甲基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  富电子苯基苄基硫化物的可见光诱导环化：四氢呋喃和四氢吡喃的合成

  摘要：

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561393

文献信息

• Ionic Liquids as Solvents for S _N 2 Processes. Demonstration of the Complex Interplay of Interactions Resulting in the Observed Solvent Effects
  作者：Karin S. Schaffarczyk McHale、Ronald S. Haines、Jason B. Harper

  DOI：10.1002/cplu.201800510

  日期：2018.12

  triphenylphosphine and benzylic electrophiles have been examined in an ionic liquid to probe interactions with species along the reaction coordinate. Trends in the rate constant were found on both varying the leaving group and the electronic nature of the aromatic ring. In all the cases considered, interactions between the components of the ionic liquid and the transition state were shown to be more significant

  已经在离子液体中检查了三苯基膦和苄基亲电试剂之间的双分子亲核取代反应，以沿着反应坐标探查与物质的相互作用。在改变离去基团和芳环的电子性质上都发现了速率常数的趋势。在所有考虑的情况下，离子液体组分与过渡态之间的相互作用在确定反应结果方面显示出比以前在此类反应中观察到的更为重要。这证明了在研究离子液体溶剂效应的起源以及如何利用这种效应时，考虑离子液体组分与所有物种沿着反应坐标的相互作用的重要性。
• Kinetics and Mechanism of Hydrolysis of Labile Quaternary Ammonium Derivatives of Tertiary Amines
  作者：Joseph B. Bogardus、Takeru Higuchi

  DOI：10.1002/jps.2600710703

  日期：1982.7

  The kinetics and mechanism of hydrolysis of N-(4-hydroxy-3,5-dimethylbenzyl)pyridinium bromide and similar quaternary derivatives of niacinamide, N,N-dimethylaniline, and trimethylamine were investigated. pH-Rate profiles at 25 degrees for formation of tertiary amine and 4-hydroxymethyl-2,6-dimethylphenol indicated that the zwitterionic quaternary phenoxide was the reactive species in alkaline solution

  研究了N-（4-羟基-3,5-二甲基苄基）溴化吡啶和烟酰胺，N，N-二甲基苯胺和三甲胺的类似季铵衍生物的水解动力学和机理。在25度下形成叔胺和4-羟甲基-2,6-二甲基苯酚的pH值曲线表明，两性离子季酚盐是碱性溶液中的反应性物种。通过加入少量产物叔胺强烈抑制了表观水解速率，这与反应途径中存在中间体是一致的。提出了一种水解和甲醇分解这些化合物的机理，涉及可逆地形成醌甲基甲烷，4-亚甲基，-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮，然后与溶剂或甲醇进行捕集反应。亲核试剂。用甲基或乙酰基取代酚氢极大地稳定了分子，这与所提出的机理一致。对于酯，胺的释放速率受酯基的特定碱催化水解的限制。这类化合物可用于叔胺的前药设计中。讨论了醌次甲基中间体在结构相似的药物（如肾上腺素）降解中的可能性。
• CN117088760
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