7-tert-butyl-2-(2',4'-dicyclopropyl-1,3-oxazol-5'-yl)-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine | 1314593-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 7-tert-butyl-2-(2',4'-dicyclopropyl-1,3-oxazol-5'-yl)-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine
• CAS: 1314593-65-1
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₂
• 分子量: 390.405
• InChiKey: VQCJSAYEEKNXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-{(1E)-1-cyclopropyl-3-oxo-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]but-1-en-1-yl}cyclopropanecarboxamide 在 copper(l) iodide 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-tert-butyl-2-(2',4'-dicyclopropyl-1,3-oxazol-5'-yl)-5-(trifluoromethyl)furo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  由β-烷氧基-β-酮烯酰胺合成5-乙酰基恶唑和1,2-二酮及其后续转化

  摘要：

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

  DOI：

  10.1002/chem.201100382