4-bromo-N2,N6-bis((S,S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide | 1262239-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N2,N6-bis((S,S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: 4-bromopyridine-2,6-dicarboxylic acid bis[((S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)amide]；4-bromo-2-N,6-N-bis[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 1262239-72-4
• 化学式: C₂₃H₂₂BrN₃O₄
• 分子量: 484.349
• InChiKey: FEYMOEDJOJIXHB-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N2,N6-bis((S,S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63 %的产率得到4-溴-2,6-双[(4S)-4,5-二氢-4-苯基-2-噁唑基]吡啶
  参考文献：
  名称：

  手性Eu配合物的双光子圆偏振发光

  摘要：

  我们报道了具有扩展π共轭的手性镧系元素配合物的合成，通过双光子激发（2PE）实现有效的圆偏振发光（CPL）。吡啶双恶唑啉 (PyBox) 核心提供手性 Ln 3+环境，而共轭主链通过吡啶 4 位与苯乙炔单元的延伸增加了双光子吸收截面。这项工作向开发具有增强的非线性光学特性的手性系统迈出了重要的一步，由于在特定焦点体积内选择性激发分子，因此在成像和传感以及光动力治疗方面具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05957
• 作为产物：
  描述：

  二甲基4-羰基-1,4-二氢-2,6-吡啶二羧酸酯 在 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-bromo-N2,N6-bis((S,S)-2-hydroxy-1-phenylethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Copper(I) Pybox Catalyst: Magnetically Recoverable Catalyst for Enantioselective Direct-Addition of Terminal Alkynes to Imines

  摘要：

  An Fe3O4 nanoparticle-supported copper(I) pybox catalyst, which exhibits excellent reactivity and yields products with good enantloselectivity, was developed. As a proof of concept, six optically active propargyl amines were obtained in excellent yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily six times without a decrease in activity or enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol102759w

文献信息

• Construction of optical active metallo-supramolecular polymers from enantiopure bis-pybox ligands
  作者：Ya-Qi Wang、Yao Pan、Wan-Qing Gao、Yuan Wu、Chun-Hua Liu、Yuan-Yuan Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.023

  日期：2019.7

  (bis-pybox) ligands and 3d transition metal ions such as Zn2+ and Fe2+ in organic solution. The self-assembly process was investigated via UV–vis and fluorescent titration. The chiral characteristic of polymers was detected by circular dichroism. It was revealed that the phenyl-substituted polymers showed higher stability than the benzyl-substituted ones. Temperature-dependent circular dichroism spectra

  通过两个对映体纯的双吡啶-二恶唑（bis - pybox）配体和有机溶液中的3d过渡金属离子（例如Zn 2+和Fe 2+）的络合，成功构建了两种类型的光学活性金属超分子聚合物。的自组装过程进行了研究通过紫外可见和荧光滴定。通过圆二色性检测聚合物的手性特征。揭示了苯基取代的聚合物显示出比苄基取代的聚合物更高的稳定性。随温度变化的圆二色性光谱证明了这种聚合物在温度变化下的动态结构。这项工作突出了在不对称催化领域中由有机特权配体设计和构建光学活性金属-超分子聚合物的机会。
• Fe₃O₄Nanoparticle-Supported Copper(I) Pybox Catalyst: Magnetically Recoverable Catalyst for Enantioselective Direct-Addition of Terminal Alkynes to Imines
  作者：Tieqiang Zeng、Luo Yang、Reuben Hudson、Gonghua Song、Audrey R. Moores、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol102759w

  日期：2011.2.4

  An Fe3O4 nanoparticle-supported copper(I) pybox catalyst, which exhibits excellent reactivity and yields products with good enantloselectivity, was developed. As a proof of concept, six optically active propargyl amines were obtained in excellent yields. The catalyst can be magnetically removed and recycled easily six times without a decrease in activity or enantioselectivity.