(1S,5R,7S)-3-(1-Benzyl-2-oxo-propyl)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid | 120881-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7S)-3-(1-Benzyl-2-oxo-propyl)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
• CAS: 120881-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: JHNJZKFKVABBOP-VDZVINNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  91.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7S)-3-(1-Benzyl-2-oxo-propyl)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid 在 氘代甲醇 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3-((1S,5R,7S)-7-Carboxy-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]non-3-yl)-4-phenyl-but-1-en-2-ol anion
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular catalysis of enolization: a probe for stereoelectronic effects at carboxyl oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00194a058
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,7R)-1,5,7-Trimethyl-2,4-dioxo-3-oxa-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid (1-benzyl-2-oxo-propyl)-amide 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(1S,5R,7S)-3-(1-Benzyl-2-oxo-propyl)-1,5,7-trimethyl-2,4-dioxo-3-aza-bicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  羧基氧的软立体电子效应

  摘要：

  在酮的烯醇化的分子内通用碱催化 (igbc) 的背景下检查了羧基氧的孤对碱度的影响。由 Kemp 三酸单元和呫吨-1,8-二羧酸合成的分子以这样的方式构建，即羧酸盐的更碱性的同步对指向可烯醇化酮的 α-氢。对于其中涉及 11 1/2 元过渡结构的 Kemp 三酸分子，有效摩尔浓度 (EM) 为 7-17 M，而氧杂蒽衍生物对于 12 1/2 元过渡结构显示为 0.5 M。对这些过程的几何形状进行了评估，并得出结论，此类系统中的立体电子效应可能比以前认为的要柔和

  DOI：

  10.1021/ja00006a050