((4-isothiocyanatobutyl)sulfinyl)benzene | 1356472-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4-isothiocyanatobutyl)sulfinyl)benzene
• 英文别名: 4-Isothiocyanatobutylsulfinylbenzene
• CAS: 1356472-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS₂
• 分子量: 239.362
• InChiKey: AMIUCFOONUBUJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-isothiocyanatobutyl)sulfinyl)benzene 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1,3-bis-(4-(phenylsulfinyl)-butyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME

  摘要：

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  US20130142739A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-isothiocyanatobutyl)(phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到((4-isothiocyanatobutyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents

  摘要：

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.045

文献信息

• PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOTHIOCYANATES ET LEURS DERIVES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：Auriga International

  公开号：EP2595953A1

  公开（公告）日：2013-05-29
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE D'ISOTHIOCYANATES ET LEURS DERIVES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AURIGA INTERNAT

  公开号：WO2012010644A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Procédé de synthèse d'un isothiocyanate de formule générale (I) SCN _ R1_ R4 _ R2 dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, aryle ou alkylaryle, R4 représente un groupement carbonyle, sulfinyle, suifonyle, ou un sulfure et de ses dérivés comprenant une étape de réaction d'une aikylalkytamine présentant la formule générale (II) NH2 _ R1_ R4 _ R2 dans laquelle dans laquelle R1 et R2 représentent indépendamment l'un de l'autre un groupe alkyle, aryle ou alkylaryle, R4 représente un groupement carbonyle, sulfinyle, suifonyle ou sulfure, en présence de sulfure de carbone et de dicarbonate de di-tert-butyle avec formation de l'isothiocyanate susdit correspondant, composés obtenus par ce procédé ainsi que leurs utilisations.
• Synthesis and biological evaluation of sulforaphane derivatives as potential antitumor agents
  作者：Kun Hu、Yan-jie Qi、Juan Zhao、He-fei Jiang、Xin Chen、Jie Ren

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.045

  日期：2013.6

  A series of sulforaphane derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity against five cancer cell lines (HepG2, A549, MCF-7, HCT-116 and SH-SY5Y). The pharmacological results showed that many of the derivatives displayed more potent cytotoxicity than sulforaphane (SFN). Furthermore, SFN and derivative 85 could induce cell cycle arrest at S or G2/M phase and cell apoptosis. SFN and 85 exhibited time- and dose-dependent activation on Nrf2 transcription factor, and 85 acted as a more potent Nrf2 inducer than SFN. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ISOTHIOCYANATES AND DERIVATIVES THEREOF AND USES OF SAME
  申请人：Dubois Jacques

  公开号：US20130142739A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  A method for synthesizing an isothiocyanate of general formula (I) SCN—R 1 —R 4 —R 2 (I) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl-aryl or aryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl group or a sulfide group and of its derivatives comprising a step for reacting an alkylalkylamine having the general formula (II) NH 2 —R 1 —R 4 —R 2 (II) wherein R 1 and R 2 represent independently of each other an alkyl, aryl or alkylaryl group, R 4 represents a carbonyl, sulfinyl, sulfonyl or sulfide group, in the presence of carbon sulfide and of di-tert-butyl dicarbonate with formation of the corresponding aforesaid isothiocyanate, compounds obtained by this method as well as their uses.

  一种合成一般式为（I）SCN-R1-R4-R2（I）的异硫氰酸酯的方法，其中R1和R2分别独立地表示烷基-芳基或芳基基团，R4表示羰基、亚磺酰基、磺酰基或硫醚基及其衍生物，包括通过在碳硫化物和双叔丁基二碳酸酯的存在下反应具有通式（II）NH2-R1-R4-R2（II）的烷基烷基胺，形成相应的上述异硫氰酸酯的步骤，以及通过该方法获得的化合物及其用途。